3-azido-3-deutero-N-cyclopropyl-2-hydroxyhexanamide | 1198184-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-azido-3-deutero-N-cyclopropyl-2-hydroxyhexanamide
• 英文别名: 3-azido-N-cyclopropyl-3-deuterio-2-hydroxyhexanamide
• CAS: 1198184-23-4
• 化学式: C₉H₁₆N₄O₂
• 分子量: 213.244
• InChiKey: TYSGBKLKELJYLP-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-3-deutero-N-cyclopropyl-2-hydroxyhexanamide 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 25.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以70%的产率得到3-amino-3-deutero-N-cyclopropyl-2-hydroxyhexanamide
  参考文献：
  名称：

  Deuterated hepatitis C protease inhibitors

  摘要：

  一种氘代的α-酮氨基立体特异化合物，其化学式为其中D表示立体特异碳原子上的一个氘原子。

  公开号：

  US20070225297A1
• 作为产物：
  描述：

  3-deutero-N-cyclopropyl-3-propyloxirane-2-carboxamide 在 sodium azide 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-azido-3-deutero-N-cyclopropyl-2-hydroxyhexanamide
  参考文献：
  名称：

  Deuterated hepatitis C protease inhibitors

  摘要：

  一种氘代的α-酮氨基立体特异化合物，其化学式为其中D表示立体特异碳原子上的一个氘原子。

  公开号：

  US20070225297A1

文献信息

• Deuterated hepatitis C protease inhibitors
  申请人：Perni B. Robert

  公开号：US20070225297A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  A deuterated α-ketoamido steric specific compound of the formula wherein D denotes a deuterium atom on a steric specific carbon atom.

  一种氘代的α-酮氨基立体特异化合物，其化学式为其中D表示立体特异碳原子上的一个氘原子。
• Process for preparing optically enriched compounds
  申请人：Vertex Pharmceuticals Incorporated

  公开号：EP2194039A1

  公开（公告）日：2010-06-09

  This invention relates to a process for preparing a compound of Formula 1 wherein: the carbon atoms alpha and beta to the carboxy group are stereocenters; R1 is independently H, optionally substituted aliphatic, optionally substituted cycloaliphatic, optionally substituted arylaliphatic, optionally substituted heteroaliphatic or optionally substituted heteroarylaliphatic; R'1 is deuterium such that the deuterium enrichment is at least 50%; R'2 is -NHR2 or -OE; R2 is H, optionally substituted aliphatic, optionally substituted cycloaliphatic, optionally substituted arylaliphatic, optionally substituted heteroaliphatic or optionally substituted heteroarylaliphatic; and E is C1-6 alkyl or benzyl; wherein the process comprises the steps of: a) forming a salt of a compound of Formula 1, and b) crystallizing said salt to give a compound of greater than 55% enantiomeric excess.

  本发明涉及一种制备式 1 化合物的工艺 其中 羧基的碳原子α和β是立体中心； R1 独立地为 H、任选取代的脂肪族、任选取代的环脂族、任选取代的芳脂族、任选取代的杂脂族或任选取代的杂芳脂族； R'1 是氘，氘富集度至少为 50%； R'2 是-NHR2 或-OE； R2 是 H、任选取代的脂肪族、任选取代的环脂族、任选取代的芳脂族、任选取代的杂脂族或任选取代的杂芳脂族；以及 E 是 C1-6 烷基或苄基； 其中该工艺包括以下步骤 a) 形成式 1 化合物的盐，和 b) 结晶所述盐，得到对映体过量率大于 55%的化合物。
• DEUTERATED HEPATITIS C PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Vertex Pharmceuticals Incorporated

  公开号：EP1993994A2

  公开（公告）日：2008-11-26
• US8247532B2
  申请人：——

  公开号：US8247532B2

  公开（公告）日：2012-08-21
• [EN] DEUTERATED HEPATITIS C PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉASE DE L'HÉPATITE C DEUTÉRÉS
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2007109080A2

  公开（公告）日：2007-09-27

  [EN] A deuterated a-ketoamido steric specific compound of the formula (I), wherein D denotes a deuterium atom on a steric specific carbon atom.
  [FR] L'invention concerne un composé stérique a-cétoamide spécifique deutéré de formule (I). Dans cette formule, D représente un atome de deutérium sur un atome de carbone stérique spécifique.