methyl (S)-2-amino-2-methylpropanoate-3-13C hydrochloride | 1254825-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-amino-2-methylpropanoate-3-13C hydrochloride
• CAS: 1254825-26-7
• 化学式: C₅H₁₁NO₂*ClH
• 分子量: 154.598
• InChiKey: NVWZNEDLYYLQJC-DQIXCRJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-amino-2-methylpropanoate-3-13C hydrochloride 、 N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (S)-2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)-2-methylpropanoate-3-13C
  参考文献：
  名称：

  通过分子螺旋的可逆转换实现立体化学信息的纳米范围通信

  摘要：

  长途电话：立体定向中心的构型反转导致距离40个键（2.5 nm）的13 C立体化学探针的位置出现可检测的开关。如图所示，通过插入螺旋之间的螺旋方向反转，信息在位点之间传递（将13 C NMR信号读取为输出）。

  DOI：

  10.1002/anie.201001130
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 以83%的产率得到methyl (S)-2-amino-2-methylpropanoate-3-13C hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过分子螺旋的可逆转换实现立体化学信息的纳米范围通信

  摘要：

  长途电话：立体定向中心的构型反转导致距离40个键（2.5 nm）的13 C立体化学探针的位置出现可检测的开关。如图所示，通过插入螺旋之间的螺旋方向反转，信息在位点之间传递（将13 C NMR信号读取为输出）。

  DOI：

  10.1002/anie.201001130

文献信息

• Synthesis of enantiomerically enriched (<i>R</i>)-¹³C-labelled 2-aminoisobutyric acid (Aib) by conformational memory in the alkylation of a derivative of L-alanine
  作者：Stephen P Fletcher、Jordi Solà、Dean Holt、Robert A Brown、Jonathan Clayden

  DOI：10.3762/bjoc.7.152

  日期：——

  coworkers for the enantioselective alkylation of cyclic N-naphthoyl derivatives of amino acids was used to introduce a (13)C label into one of the two enantiotopic methyl groups of 2-aminoisobutyric acid (Aib) by retentive alkylation of L-alanine with (13)CH(3)I. Conditions were identified for optimization of yield and enantiomeric purity, and the absolute configuration of the labelled product was established

  使用 Kouklovsky 及其同事对氨基酸的环状 N-萘酰基衍生物进行对映选择性烷基化的方法，通过 L 的保持性烷基化将 (13)C 标记引入 2-氨基异丁酸 (Aib) 的两个对映甲基之一-丙氨酸与 (13)CH(3)I。确定了优化收率和对映体纯度的条件，并确定了标记产物的绝对构型。