(1S,4aS,7aS)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-phenylsulfanylmethyl-1,4a,5,7a-tetrahydro-cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester | 116306-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1S,4aS,7aS)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-phenylsulfanylmethyl-1,4a,5,7a-tetrahydro-cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,4aS,7aS)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-(phenylsulfanylmethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
• CAS: 116306-66-2
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄SSi
• 分子量: 432.656
• InChiKey: UBHYJZFMWYMRKO-UZKOGDIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aS,7aS)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-phenylsulfanylmethyl-1,4a,5,7a-tetrahydro-cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到(1S,4aS,7aS)-7-Benzenesulfinylmethyl-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,4a,5,7a-tetrahydro-cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由（+）-古尼平通过γ-羟烷基锡烷的氧化裂解合成新的（-）-Secologanin配基-O-甲硅烷基醚

  摘要：

  （-）-Secologanin糖苷-O-甲硅烷基醚的合成通过γ-羟基烷基锡烷的氧化裂解来实现，该裂解是通过将三丁基锡与衍生自（+）-genipin的cisoid enone进行1,4-加成而获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81075-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,4aS,7aS)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)-7-<(t-butyldimethylsilyloxy)methyl>-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopentapyran-4-carboxylate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 三丁基膦 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 (1S,4aS,7aS)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-phenylsulfanylmethyl-1,4a,5,7a-tetrahydro-cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由（+）-古尼平通过γ-羟烷基锡烷的氧化裂解合成新的（-）-Secologanin配基-O-甲硅烷基醚

  摘要：

  （-）-Secologanin糖苷-O-甲硅烷基醚的合成通过γ-羟基烷基锡烷的氧化裂解来实现，该裂解是通过将三丁基锡与衍生自（+）-genipin的cisoid enone进行1,4-加成而获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81075-3

文献信息

• ISOE, SACHIHIKO;KATSUMURA, SHIGEO;OKADA, TAKEHIRO;YAMAMOTO, KAZUHIRO;TAKE+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 47, 5865-5868
  作者：ISOE, SACHIHIKO、KATSUMURA, SHIGEO、OKADA, TAKEHIRO、YAMAMOTO, KAZUHIRO、TAKE+

  DOI：——

  日期：——