1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-methylidenebutan-1-ol | 1206532-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-methylidenebutan-1-ol
• CAS: 1206532-91-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: QLAHPHNMJGDYKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-methylidenebutan-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-(bromomethyl)-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  (±)-Crinine 的简明全合成

  摘要：

  (+/-)-crinine 的简洁全合成以 24% 的总产率和 11 个步骤完成，从容易获得的烯丙醇开始。当前合成的关键步骤涉及 NBS 促进的烯丙醇半频哪醇重排反应。通过利用这种半频哪醇重排以及分子内醛醇和氮杂-迈克尔反应的组合，简洁地建立了具有空间拥挤的四元碳中心的氢吲哚骨架。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218296
• 作为产物：
  描述：

  2-<3-Brom-but-3-enyl>-2-methyl-<1,3>-dioxolan 、 胡椒醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-methylidenebutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (±)-Crinine 的简明全合成

  摘要：

  (+/-)-crinine 的简洁全合成以 24% 的总产率和 11 个步骤完成，从容易获得的烯丙醇开始。当前合成的关键步骤涉及 NBS 促进的烯丙醇半频哪醇重排反应。通过利用这种半频哪醇重排以及分子内醛醇和氮杂-迈克尔反应的组合，简洁地建立了具有空间拥挤的四元碳中心的氢吲哚骨架。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218296

文献信息

• Concise Total Synthesis of (±)-Crinine
  作者：Yong-Qiang Tu、Jian-Dong Liu、Shao-Hua Wang、Fu-Min Zhang、Yong-Qiang Zhang

  DOI：10.1055/s-0029-1218296

  日期：2009.11

  The concise total synthesis of (+/-)-crinine was accomplished in 24% overall yield and eleven steps starting from an easily available allylic alcohol. The key step of the current synthesis involved the NBS-promoted semipinacol rearrangement reaction of allylic alcohols. The hydroindole skeleton with the sterically congested quaternary carbon center was established concisely by utilizing this semipinacol

  (+/-)-crinine 的简洁全合成以 24% 的总产率和 11 个步骤完成，从容易获得的烯丙醇开始。当前合成的关键步骤涉及 NBS 促进的烯丙醇半频哪醇重排反应。通过利用这种半频哪醇重排以及分子内醛醇和氮杂-迈克尔反应的组合，简洁地建立了具有空间拥挤的四元碳中心的氢吲哚骨架。