5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-octa-2,7-dienoic acid methyl ester | 1202384-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-octa-2,7-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: (R)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-octa-2,7-dienoic acid methyl ester；methyl (2Z,5R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyocta-2,7-dienoate
• CAS: 1202384-24-4
• 化学式: C₂₅H₃₂O₃Si
• 分子量: 408.613
• InChiKey: VTCNQFBDUFOXLM-DMMSUNFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-octa-2,7-dienoic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到6-allyl-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成和（R）-巯基内酯，（6 R）-（（（4 R）-羟基-6-苯基-己基-2-烯基）-5,6-二氢-吡喃-2-酮及其4的生物评价小号差向异构体

  摘要：

  已经开发了一种简单高效的合成路线，用于合成（R）-古草酸内酯（1a），（6 R）-（（（4 R）-羟基-6-苯基-己-2-烯基）-5,6-二氢吡喃-2-酮（1b）及其4S差向异构体1c通过脯氨酸催化的α-氨氧基化，Sharpless环氧化，Mitsunobu反应作为手性诱导步骤。评价了化合物1a，1b和1c的抗菌和抗真菌活性。1a和1b对铜绿假单胞菌显示出更好的抗菌活性（MIC = 12.5μg/ ml1a，25克/毫升（1b））克雷伯菌肺炎（MIC = 25克/毫升，1a）。化合物（1a，1b，1c）表现出良好至中等的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.07.036
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-5-enal 、 O,O'-双(2,2,2-三氟乙基)磷乙酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.67h， 以76%的产率得到5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-octa-2,7-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成和（R）-巯基内酯，（6 R）-（（（4 R）-羟基-6-苯基-己基-2-烯基）-5,6-二氢-吡喃-2-酮及其4的生物评价小号差向异构体

  摘要：

  已经开发了一种简单高效的合成路线，用于合成（R）-古草酸内酯（1a），（6 R）-（（（4 R）-羟基-6-苯基-己-2-烯基）-5,6-二氢吡喃-2-酮（1b）及其4S差向异构体1c通过脯氨酸催化的α-氨氧基化，Sharpless环氧化，Mitsunobu反应作为手性诱导步骤。评价了化合物1a，1b和1c的抗菌和抗真菌活性。1a和1b对铜绿假单胞菌显示出更好的抗菌活性（MIC = 12.5μg/ ml1a，25克/毫升（1b））克雷伯菌肺炎（MIC = 25克/毫升，1a）。化合物（1a，1b，1c）表现出良好至中等的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.07.036

文献信息

• Stereoselective first total synthesis of (R)-rugulactone
  作者：D. Kumar Reddy、V. Shekhar、T. Srikhanth Reddy、S. Purushotham Reddy、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.09.016

  日期：2009.10

  A simple and highly efficient stereoselective synthetic route has been developed for the synthesis of (R)-rugulactone, a 6-arylalkyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one, from readily available substrates such as 1,3-propanediol and 3-phenyl-1-propanal employing Keck's asymmetric allylation and cross metathesis as key steps. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.