1,2,4,6-Tetra-O-acetyl-3-O-benzyl-α-D-galactopyranose | 99202-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,4,6-Tetra-O-acetyl-3-O-benzyl-α-D-galactopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5,6-triacetyloxy-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 99202-62-7
• 化学式: C₂₁H₂₆O₁₀
• 分子量: 438.431
• InChiKey: SJPSXDYBIIGRQJ-IFLJBQAJSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 Acetic acid (2R,3S,4S,5R)-5-acetoxy-2-acetoxymethyl-4-benzyloxy-6-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,2,4,6-Tetra-O-acetyl-3-O-benzyl-α-D-galactopyranose 、 [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5,6-triacetyloxy-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Anticancer Activity of a Selenium-Containing Galectin-3 and Galectin-9N Inhibitor

  摘要：

  半乳糖结合蛋白是可溶性的β-D-半乳糖苷结合蛋白，它们在癌症进展和疾病结果中的作用使它们成为治疗干预的重要目标。在这个背景下，开发能够选择性地阻断半乳糖结合蛋白活性的小分子抑制剂代表着癌症治疗的重要策略，然而这方面的研究仍然相对不发达。为此，我们设计了一种理性高效的新型二糖化合物，其特点是含有硒糖苷键和两个糖残基上都有亲脂性苯甲基。新化合物对两种半乳糖结合蛋白（半乳糖结合蛋白3和半乳糖结合蛋白9）的碳水化合物识别结构域具有相对较高的结合亲和力，对黑色素瘤细胞具有很好的抗增殖和抗迁移活性，以及抗血管生成的特性，为其作为抗癌剂的进一步开发铺平了道路。

  DOI：

  10.3390/ijms23052581