2-azidoethyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside | 680573-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azidoethyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 680573-16-4
• 化学式: C₃₁H₂₉N₃O₁₀
• 分子量: 603.585
• InChiKey: LCCUGMXZNKJIOD-MKOCCIKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  172.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidoethyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 2-azidoethyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1→2)-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  快速高效合成α（1-2）甘露糖苷†

  摘要：

  在还原端具有不同取代基的α（1,2）甘露糖苷已通过常用策略合成，使用苯甲酰基作为永久保护基，乙酰基作为正交保护基在糖基受体的C2位。相对于目前文献中描述的最佳方法，已经执行了新的合成策略，显着减少了纯化步骤的数量，合成时间（少于72小时）并且将总收率提高了至少三倍。此外，该保护基策略与叠氮基的存在以及使用Cu催化的叠氮化物炔烃环加成（CuAAC）（也称为“点击化学”）将α（1-2）甘露糖苷与不同支架偶联以制备甘露糖基兼容。多价系统。

  DOI：

  10.1039/c6ob00083e
• 作为产物：
  描述：

  2-azidoethyl 6-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 在 原乙酸三甲酯 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-azidoethyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  快速高效合成α（1-2）甘露糖苷†

  摘要：

  在还原端具有不同取代基的α（1,2）甘露糖苷已通过常用策略合成，使用苯甲酰基作为永久保护基，乙酰基作为正交保护基在糖基受体的C2位。相对于目前文献中描述的最佳方法，已经执行了新的合成策略，显着减少了纯化步骤的数量，合成时间（少于72小时）并且将总收率提高了至少三倍。此外，该保护基策略与叠氮基的存在以及使用Cu催化的叠氮化物炔烃环加成（CuAAC）（也称为“点击化学”）将α（1-2）甘露糖苷与不同支架偶联以制备甘露糖基兼容。多价系统。

  DOI：

  10.1039/c6ob00083e

文献信息

• Synthesis of mannopyranose disaccharides as photoaffinity probes for mannosyltransferases in Mycobacterium tuberculosis
  作者：Ashish K Pathak、Vibha Pathak、James M Riordan、Sudagar S Gurcha、Gurdyal S Besra、Robert C Reynolds

  DOI：10.1016/j.carres.2003.10.031

  日期：2004.2

  play a crucial role in mycobacterial cell-wall biosynthesis and are potential new drug targets for the treatment of tuberculosis. Herein, we describe the synthesis of alpha-(1-->2)- and alpha-(1-->6)-linked mannopyranosyl disaccharides possessing a 5-azidonaphthlene-1-sulfonamidoethyl group as photoaffinity probes for active-site labeling studies of mannosyltransferases in Mycobacterium tuberculosis.

  甘露糖基转移酶在分枝杆菌细胞壁生物合成中起关键作用，并且是治疗结核病的潜在新药靶标。在本文中，我们描述了具有5-azidonaphthlene-1-sulfonamidoethyl基的α-（1-> 2）-和alpha-（1-> 6）-连接的甘露吡喃糖基二糖的合成，作为用于活性位点标记研究的光亲和探针结核分枝杆菌中的甘露糖基转移酶的检测