8-Methoxy-5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinoline | 1194283-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-Methoxy-5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinoline
• CAS: 1194283-44-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: STAZRJWOCDUXES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-3-methoxybenzaldehyde 在 1-叔丁基-4,4,4-三(二甲氨基)-2,2-二[三(二甲氨基)-正膦亚基氨基]-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 苯 为溶剂， 以52%的产率得到8-Methoxy-5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  A direct synthesis of 5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinolines that exhibit immunosuppressive activity

  摘要：

  Dihydroindolo[2,1-a]isoquinolines were synthesized from tetrahydroisoquinolines and alpha-fluoroaldehydes by a novel two-step procedure. These compounds exhibited significant immunosuppressive activity against IL-2, IL-10 and IFN-gamma. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.08.057

文献信息

• Synthesis of Indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines by Nickel-Catalyzed Mizoroki–Heck/Amination Cascade Reaction
  作者：Chaoyi Wu、Jin Lin、Xu Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03973

  日期：2023.1.13

  efficient Mizoroki–Heck/amination cascade reaction of o-dihaloarenes with cyclic imines was realized by combining nickel and a sterically bulky N-heterocyclic carbene ligand. This protocol provides access to a variety of indole[2,1-a]isoquinolines from readily available starting materials. This cascade approach could be applied to produce straightforward synthesis of the natural product cryptowoline.

  通过将镍和空间庞大的 N-杂环卡宾配体结合，实现了邻二卤代芳烃与环状亚胺的高效 Mizoroki-Heck/胺化级联反应。该方案提供了从容易获得的起始材料中获得各种吲哚[2,1- a ]异喹啉的途径。这种级联方法可用于直接合成天然产物 Cryptowoline。