2-phenyl-1-undecen-3-ol | 89523-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-phenyl-1-undecen-3-ol
• 英文别名: 2-Phenylundec-1-en-3-ol
• CAS: 89523-71-7
• 化学式: C₁₇H₂₆O
• 分子量: 246.393
• InChiKey: LUVJYTFLQMFECZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  壬醛 、 1-phenyl-1-iodoethylene 在 chromium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以83%的产率得到2-phenyl-1-undecen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  氯化铬（II）介导的烯基卤化物的选择性格氏试剂羰基加成

  摘要：

  烯基（或芳基）碘化物（或溴化物）很容易在25°C下用CrCl 2还原为N，N-二甲基甲酰胺，以产生相应的有机铬物种，该物种选择性地添加到醛基中，而不会影响底物的共存酮或氰基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88417-8

文献信息

• Formal hydrochromination of alkynes under nickel catalysis. Regioselective reductive coupling of alkynes and aldehydes leading to allylic alcohols
  作者：Kazuhiko Takai、Shuji Sakamoto、Takahiko Isshiki、Tatsuya Kokumai

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.105

  日期：2006.8

  Formal hydrochromation of an alkyne leading to a 1-substituted ethenylchromium reagent is accomplished by addition of the alkyne and water to a mixture of low-valent chromium(II), a catalytic amount of nickel(II), and triphenylphosphine in DMF.

  通过将炔烃和水添加到DMF中低价铬（II），催化量的镍（II）和三苯基膦的混合物中来完成炔烃的正式加氢染色以生成1取代的乙烯基铬试剂。
• Regioselective Reductive Coupling of Alkynes and Aldehydes Leading to Allylic Alcohols
  作者：Kazuhiko Takai、Shuji Sakamoto、Takahiko Isshiki

  DOI：10.1021/ol0272996

  日期：2003.3.1

  Treatment of a mixture of a terminal alkyne and an aldehyde with CrCl(2) and a catalytic amount of NiCl(2) and triphenylphosphine in the presence of water in DMF at 25 degrees C gives a 1,2-disubstituted allylic alcohol regioselectively.

  在25°C的DMF中在水的存在下用CrCl（2）和催化量的NiCl（2）和三苯膦处理末端炔烃和醛的混合物，在区域选择性地生成1,2-二取代的烯丙基醇。
• Highly Regio- and Stereoselective Hydrostannylation of Propargyl Alcohols and Ethers Using Dibutylchlorostannane and Lithium Chloride
  作者：Katsukiyo Miura、Akira Hosomi、Di Wang

  DOI：10.1055/s-2004-837219

  日期：——

  In the presence of LiCI, dibutylchlorostannane (Bu 2 SnClH) reacted with γ-unsubstituted propargyl alcohols and ethers to give γ-stannylated allyl alcohols and ethers, respectively, with high regio- and stereoselectivity. These vinylstannane products could be successfully utilized for the Pd-catalyzed cross-coupling reaction.

  在 LiCl 存在下，二丁基氯锡烷 (Bu 2 SnClH) 与 γ-未取代的炔丙醇和醚反应，分别生成具有高区域选择性和立体选择性的 γ-甲锡烷基化烯丙醇和醚。这些乙烯基锡烷产品可成功用于 Pd 催化的交叉偶联反应。
• TAKAI, KAZUHIKO;KIMURA, KEIZO;KURODA, TOORU;HIYAMA, TAMEJIRO;NOZAKI, HITO+, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 47, 5281-5284
  作者：TAKAI, KAZUHIKO、KIMURA, KEIZO、KURODA, TOORU、HIYAMA, TAMEJIRO、NOZAKI, HITO+

  DOI：——

  日期：——