benzyl (S)-(2-hydroxy-2-(3,4,5-tris(dodecyloxy)phenyl)ethyl)carbamate | 1258852-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-(2-hydroxy-2-(3,4,5-tris(dodecyloxy)phenyl)ethyl)carbamate
• 英文别名: 2-(benzyloxycarbonylamino)-1-[3,4,5-tris(dodecyloxy)phenyl]ethanol
• CAS: 1258852-50-4
• 化学式: C₅₂H₈₉NO₆
• 分子量: 824.282
• InChiKey: KFYYIFMKQFTXGY-QSCHNALKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.55
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  41.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  86.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-(2-hydroxy-2-(3,4,5-tris(dodecyloxy)phenyl)ethyl)carbamate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以96%的产率得到(S)-amino-1-[3,4,5-tris(dodecyloxy)phenyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  制备型对映选择性 HPLC 高效制备立体纯两亲 1,2-氨基醇

  摘要：

  手性两亲物可用于控制超分子组装体的结构和性质，但它们的立体控制合成通常很困难，因为它们的长烷基链往往会对分子的溶解度、反应性和结晶度产生不利影响。典型的例子是我们小组开发的两亲性 1,2-氨基醇 ( S ) -1和 ( 1S , 2S ) -2，已知它们可用作控制不对称光反应立体化学的手性反应介质。我们之前开发了这些 1,2-氨基醇的合成方案，但它们的合成效率并不令人满意（13 个步骤， ( S )- 1的总产率为 2%; (1 S ,2 S )- 2 )的 8 个步骤，产率为 8% 。作为这种低效率的主要原因，我们之前采用的立体控制方法（(S)-1 的非对映异构体盐结晶； ( 1 S ,2 S ) -2的立体选择性反应）并不理想。在这里，我们报告了 ( S )- 1和 (1 S ,2 S )- 2的高度改进的合成方案基于对映选择性高效液相色谱 (HPLC) 分离制备规模的中间体。与之前的

  DOI：

  10.1002/chir.23395
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1,2,3-三(十二烷氧基)苯 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 benzyl (S)-(2-hydroxy-2-(3,4,5-tris(dodecyloxy)phenyl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  制备型对映选择性 HPLC 高效制备立体纯两亲 1,2-氨基醇

  摘要：

  手性两亲物可用于控制超分子组装体的结构和性质，但它们的立体控制合成通常很困难，因为它们的长烷基链往往会对分子的溶解度、反应性和结晶度产生不利影响。典型的例子是我们小组开发的两亲性 1,2-氨基醇 ( S ) -1和 ( 1S , 2S ) -2，已知它们可用作控制不对称光反应立体化学的手性反应介质。我们之前开发了这些 1,2-氨基醇的合成方案，但它们的合成效率并不令人满意（13 个步骤， ( S )- 1的总产率为 2%; (1 S ,2 S )- 2 )的 8 个步骤，产率为 8% 。作为这种低效率的主要原因，我们之前采用的立体控制方法（(S)-1 的非对映异构体盐结晶； ( 1 S ,2 S ) -2的立体选择性反应）并不理想。在这里，我们报告了 ( S )- 1和 (1 S ,2 S )- 2的高度改进的合成方案基于对映选择性高效液相色谱 (HPLC) 分离制备规模的中间体。与之前的

  DOI：

  10.1002/chir.23395

文献信息

• Tunable Chiral Reaction Media Based on Two-Component Liquid Crystals: Regio-, Diastereo-, and Enantiocontrolled Photodimerization of Anthracenecarboxylic Acids
  作者：Yasuhiro Ishida、Ammathnadu S. Achalkumar、Shun-ya Kato、Yukiko Kai、Aya Misawa、Yumi Hayashi、Kuniyo Yamada、Yuki Matsuoka、Motoo Shiro、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1021/ja105221u

  日期：2010.12.15

  Three kinds of enantiopure amphiphilic amino alcohols (1a-c) were newly synthesized, of which the stereochemistry of the stereogenic carbons adjacent to the amino (C2) and hydroxy (C1) groups was systematically varied. By using these amino alcohols and four photoreactive carboxylic acids, 12 kinds of salts were prepared. The structure and thermal behavior of the salts were thoroughly investigated by

  新合成了三种对映纯的两亲氨基醇（1a-c），其中与氨基（C2）和羟基（C1）相邻的立体碳的立体化学发生了系统变化。通过使用这些氨基醇和四种光反应性羧酸，制备了12种盐。通过各种技术对盐的结构和热行为进行了深入研究，结果表明氨基醇单元的立体化学对盐的性质有显着影响；具有 (1R,2S)-构型的 1a 的盐没有表现出任何液晶 (LC) 相但显示出高结晶度，而分别具有 (1S,2S)- 和 (1S)-构型的 1b 和 1c 通常提供稳定的具有近晶结构的LC盐。在这些两亲盐的基质中，2-蒽甲酸（2c）和1-蒽甲酸（2d）的原位光二聚反应是通过紫外/可见光（500 W，高压汞弧灯，> 380 nm）照射进行的。关于反应性和区域-/非对映-/对映选择性，发现 LC 相优于各向同性和结晶相。对于两个基板 2c 和 2d，每个 LC 相都以前所未有的高头对头选择性促进了光二聚化。特别是在 2c 的情况下，非对映选择性（syn(HH)