[3-Oxo-4,5,6,7-tetrahydro-3H-isobenzofuran-(1E)-ylidene]-acetic acid tert-butyl ester | 134971-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: [3-Oxo-4,5,6,7-tetrahydro-3H-isobenzofuran-(1E)-ylidene]-acetic acid tert-butyl ester
• CAS: 134971-96-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: CVLKQWJTPJRWRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-Oxo-4,5,6,7-tetrahydro-3H-isobenzofuran-(1E)-ylidene]-acetic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 生成 4-t-butoxycarbonylmethyl-5,6,7,8-tetrahydrophthalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  口服活性醛糖还原酶抑制剂：吲唑乙酸，氧并哒嗪乙酸和氧并吡啶并哒嗪乙酸衍生物。

  摘要：

  zopolrestat（1a）及其同类物中的苯并噻唑侧链已被引入到邻苯二甲酰氧乙酸替代品中，包括吲哚，哒嗪酮和带有吡啶侧基的吡啶并哒嗪酮。所得化合物中有效的醛糖还原酶抑制活性与早期的zopolrestat系列产品一样广泛，因此进一步支持了我们的假设，即醛糖还原酶上有一个与苯并噻唑具有强亲和力的结合位点。代表性的新化合物1-[（（5,7-二氟-2-苯并噻唑基）-甲基] -1H-吲唑乙酸（62），[6-[[5-（三氟甲基）苯并噻唑-2-基]甲基] -8-氧代-6H-吡啶并[2,3-d]-哒嗪-5-基]乙酸（70），3,4-二氢-4-氧代-5,6-二甲基-3-[（5,7-二氟苯并噻唑（-2-基）甲基] -1-哒嗪乙酸（79）和3,4-二氢-4-氧代-5，6-环己-3--3-[[5-（三氟甲基）苯并噻唑-2-基]-甲基] -1-哒嗪乙酸（82）是有效的醛糖还原酶抑制剂，IC50分别为30、2.1、5和52

  DOI：

  10.1021/jm00090a002