(2E,4S)-4-(叔丁基羰基氨基)-5-(4-羟基苯基)-2-戊烯酸乙酯 | 1025451-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2E,4S)-4-(叔丁基羰基氨基)-5-(4-羟基苯基)-2-戊烯酸乙酯
• 英文名称: (2E,4S)-4-(tert-butylcarbonylamino)-5-(4-hydroxyphenyl)-2-pentenoic acid ethyl ester
• CAS: 1025451-64-2
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅
• 分子量: 335.4
• InChiKey: RZNGUQGRACAZFE-BMGYJQCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4S)-4-(叔丁基羰基氨基)-5-(4-羟基苯基)-2-戊烯酸乙酯 在 sodium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S,E)-4-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-5-(4-hydroxyphenyl)pent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Self-Assembly to Function: Design, Synthesis, and Broad Spectrum Antimicrobial Properties of Short Hybrid E-Vinylogous Lipopeptides

  摘要：

  Nonribosomal E-vinylogous gamma-amino acids are widely present in many peptide natural products and have been exploited as inhibitors for serine and cysteine proteases. Here, we are reporting the broad spectrum antimicrobial properties and self-assembled nanostructures of various hybrid lipopeptides composed of 1:1 alternating alpha-and E-vinylogous residues. Analysis of the results revealed that self-assembled nanostructures also play a significant role in the antimicrobial and hemolytic activities. In contrast to the alpha-peptide counterparts, vinylogous hybrid peptides displayed excellent antimicrobial properties against various bacterial and fungal strains. Peptides that adopted nanofiber structures displayed less hemolytic activity, while peptides that adopted nanoneedle structures displayed the highest hemolytic activity.

  DOI：

  10.1021/jm400884w
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-tyrosinal 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2E,4S)-4-(叔丁基羰基氨基)-5-(4-羟基苯基)-2-戊烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  基于CADD的新型肽基乙烯基酯衍生物，可作为潜在的蛋白酶体抑制剂。

  摘要：

  研究了一系列带有三个不同的P1取代基的肽基乙烯基酯衍生物，它们是潜在的蛋白酶体抑制剂。根据CADD（计算机辅助药物设计）协议设计目标分子并进行合成。它们对蛋白酶体和四种人类癌细胞系（包括肝癌细胞系（Bel-7402），髓样白血病细胞系（HL-60），胃癌细胞系（BGC-823）和鼻咽癌细胞系（KB））的活性为使用荧光测定法测试。两种化合物对蛋白酶体具有抑制活性，而四种化合物对HL-60和BGC-823的抗增殖活性较弱。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.12.077