5-Piperidino-2-(4-methoxy-phenyl)-1.3.4-oxadiazol | 23767-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-Piperidino-2-(4-methoxy-phenyl)-1.3.4-oxadiazol
• 英文别名: 4-[5-(4-methoxy-phenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]piperidine；2-(4-methoxyphenyl)-5-(piperidin-1-yl)-1,3,4-oxadiazole；2-(piperidin-1-yl)-5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole；1-[5-(4-methoxy-phenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-piperidine；2-(4-Methoxyphenyl)-5-piperidin-1-yl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 23767-53-5
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₂
• 分子量: 259.308
• InChiKey: VHMNCKRMBQXZPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  51.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰肼 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-Piperidino-2-(4-methoxy-phenyl)-1.3.4-oxadiazol
  参考文献：
  名称：

  利用苯并恶唑和恶二唑与仲胺独特的开环优势，实现无金属合成2-氨基恶唑的途径

  摘要：

  将胺扔进环中：使用碘代二苯碘乙酸酯将各种恶唑与胺偶合，开发了一种新的无金属的恶唑胺化方案（请参阅方案）。反应通过开环和随后的闭环途径进行。最佳条件非常温和，底物范围广，可产生一系列2-氨基恶唑，这是一种具有高生物活性的重要药效团。

  DOI：

  10.1002/chem.201100910

文献信息

• Amination of Benzoxazoles and 1,3,4-Oxadiazoles Using 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine-N-oxoammonium Tetrafluoroborate as an Organic Oxidant
  作者：Sebastian Wertz、Shintaro Kodama、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201104735

  日期：2011.11.25

  No transition metals are necessary to convert benzoxazoles and 1,3,4‐oxadiazoles into the corresponding pharmacologically interesting 2‐aminated heterocycles by formal direct C(2)‐amination using tetramethylpiperidine‐N‐oxoammonium tetrafluoroborate (TEMPO+BF4−) as an oxidant (see scheme; TEMP=2,2,6,6‐tetramethylpiperidine; TfOH=trifluoromethanesulfonic acid).

  没有过渡金属是必要通过正式直接C（2）使用-amination到tetramethylpiperidine-苯并恶唑和1,3,4-恶二唑转化成相应的药理学上感兴趣的2-胺化杂环Ñ -oxoammonium四氟硼酸盐（TEMPO + BF 4 - ），为氧化剂（参见方案; TEMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶; TfOH =三氟甲磺酸）。
• Efficient Phosphonium-Mediated Synthesis of 2-Amino-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Christopher G. Levins、Zhao-Kui Wan

  DOI：10.1021/ol8004084

  日期：2008.5.1

  We present an efficient, room temperature procedure for the preparation of 2-amino-1,3,4-oxadiazoles, Oxadiazol-2-ones can be activated for S(N)Ar substitution using phosphonium reagents (e.g., BOP). This approach provides convenient access to N,N-disubstituted 2-amino-1,3,4-oxadiazoles, which are difficult to prepare using existing synthetic strategies.
• Madhavan,R.; Srinivasan,V.R., Indian Journal of Chemistry, 1969, vol. 7, p. 760 - 765
  作者：Madhavan,R.、Srinivasan,V.R.

  DOI：——

  日期：——