1-[(2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethoxy)methyl]-6-[1-acetoxy-1-(2-methoxy-1-naphthyl)methyl]thymine | 1026726-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[(2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethoxy)methyl]-6-[1-acetoxy-1-(2-methoxy-1-naphthyl)methyl]thymine
• 英文别名: [[3-[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethoxymethyl]-5-methyl-2,6-dioxopyrimidin-4-yl]-(2-methoxynaphthalen-1-yl)methyl] acetate
• CAS: 1026726-61-3
• 化学式: C₂₈H₃₈N₂O₇Si
• 分子量: 542.704
• InChiKey: UZXYQHOILHQBMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethoxy)methyl]-6-[1-acetoxy-1-(2-methoxy-1-naphthyl)methyl]thymine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以68%的产率得到1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6-[2-methoxy-5,6,7,8-tetrahydro-(1-naphthyl)methyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1‐[(2‐Hydroxyethoxy)Methyl]‐6‐(5,6,7,8‐Tetrahydronaphthylmethyl‐1)Thymine as Novel Inhibitor against Drug‐Resistant HIV Mutants

  摘要：

  Synthesis of two new 1-[(2-hydroxycthoxy)methyl]-6-(5,6,7,8-tetrahydronaphthylmethyl-1)thymine derivatives 10a-b, as potent inhibitors against a mutant type of HIV, starting from thymine, is described. In the preparation of the corresponding 10a-b from compounds 9a-b, the three-step reaction via deprotection, hydrogenolysis, and hydrogenation was carried out in a one-pot procedure.

  DOI：

  10.1081/scc-200054213
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 在 吡啶 、 咪唑 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1-[(2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethoxy)methyl]-6-[1-acetoxy-1-(2-methoxy-1-naphthyl)methyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1‐[(2‐Hydroxyethoxy)Methyl]‐6‐(5,6,7,8‐Tetrahydronaphthylmethyl‐1)Thymine as Novel Inhibitor against Drug‐Resistant HIV Mutants

  摘要：

  Synthesis of two new 1-[(2-hydroxycthoxy)methyl]-6-(5,6,7,8-tetrahydronaphthylmethyl-1)thymine derivatives 10a-b, as potent inhibitors against a mutant type of HIV, starting from thymine, is described. In the preparation of the corresponding 10a-b from compounds 9a-b, the three-step reaction via deprotection, hydrogenolysis, and hydrogenation was carried out in a one-pot procedure.

  DOI：

  10.1081/scc-200054213