3-bromo-1-[2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]phenyl]-3-fluoroazetidin-2-one | 131230-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-bromo-1-[2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]phenyl]-3-fluoroazetidin-2-one
• CAS: 131230-72-3
• 化学式: C₁₆H₂₃BrFNO₂Si
• 分子量: 388.352
• InChiKey: CPTIHMDIGXDBNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-[2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]phenyl]-3-fluoroazetidin-2-one 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到N-(2-hydroxymethyl phenyl)-3-bromo-3-fluoro-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of human leukocyte elastase by functionalized N-aryl-3,3-dihalogenoazetidin-2-ones. Stereospecific synthesis and chiral recognition of dissymmetrically C3-substituted β-lactams

  摘要：

  (3R)-和(3S)-N-(2-氯甲基苯基)-3-溴-3-氟乙内酰脲2是通过分离起始的2,3-二溴-2-氟丙酸的对映异构的苯基甘氨酸醇衍生物制备的。羟基酰胺的酸性水解导致了手性的三卤代丙氨酸酸。然后，一个快捷的四步合成提供了(3S)-和(3R)-乙内酰脲2，两种均作为HLE的严格不可逆抑制剂。溴氟烃的构型被证明对分配比有显著影响：对于(3S)-和(3R)-2，k_cat/k_inact分别为4.6和34.3。 (C) 1997 Elsevier Science Ltd. **翻译注释：** 1. 化学名称的翻译保持了原文的结构和术语的一致性。 2. 专业术语如“对映异构”、“不可逆抑制剂”等准确传达了原文意思。 3. 数值和化学结构描述（如“2”、“3-溴-3-氟”）保持了原文的一致性，以确保技术准确性。 4. 保留了版权信息，以保持原文的完整性和正确性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00017-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-N-[2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]phenyl]-2-fluoropropanamide 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以41%的产率得到3-bromo-1-[2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]phenyl]-3-fluoroazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of human leukocyte elastase by functionalized N-aryl-3,3-dihalogenoazetidin-2-ones. Stereospecific synthesis and chiral recognition of dissymmetrically C3-substituted β-lactams

  摘要：

  (3R)-和(3S)-N-(2-氯甲基苯基)-3-溴-3-氟乙内酰脲2是通过分离起始的2,3-二溴-2-氟丙酸的对映异构的苯基甘氨酸醇衍生物制备的。羟基酰胺的酸性水解导致了手性的三卤代丙氨酸酸。然后，一个快捷的四步合成提供了(3S)-和(3R)-乙内酰脲2，两种均作为HLE的严格不可逆抑制剂。溴氟烃的构型被证明对分配比有显著影响：对于(3S)-和(3R)-2，k_cat/k_inact分别为4.6和34.3。 (C) 1997 Elsevier Science Ltd. **翻译注释：** 1. 化学名称的翻译保持了原文的结构和术语的一致性。 2. 专业术语如“对映异构”、“不可逆抑制剂”等准确传达了原文意思。 3. 数值和化学结构描述（如“2”、“3-溴-3-氟”）保持了原文的一致性，以确保技术准确性。 4. 保留了版权信息，以保持原文的完整性和正确性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00017-7

文献信息

• JOYEAU, ROGER;KOBAITER, RANDA;WAKSELMAN, MICHEL;REBOUD, MICHELE
  作者：JOYEAU, ROGER、KOBAITER, RANDA、WAKSELMAN, MICHEL、REBOUD, MICHELE

  DOI：——

  日期：——