2-(1-azidoethyl)thiophene | 1609566-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(1-azidoethyl)thiophene
• CAS: 1609566-49-5
• 化学式: C₆H₇N₃S
• 分子量: 153.208
• InChiKey: ZMOVWQBZHYAYIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-azidoethyl)thiophene 在 ([2,5-Me2-3,4-Ph2(η5-C4CNHPh)]Ru(CO)(μ-CO))2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(thiophen-2-yl)ethanimine
  参考文献：
  名称：

  利用N ？的亲核性。H亚胺：由烷基叠氮化物和酸酐合成酰胺

  摘要：

  在与酸酐的反应中，研究了由烷基叠氮化物通过钌催化反应生成的N-未取代亚胺的亲核性。最初的产物是N-酰亚胺，其异构化为相应的酰胺。加热或三乙胺促进了在室温下稳定的N-酰亚胺的异构化。在温和条件下成功合成了各种含各种官能团的无环和环状酰胺。除乙酸酐外，还可使用各种酸酐。从与环状酸酐的反应中，获得含有羧酸基的酰胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400584
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 sodium tetrahydroborate 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(1-azidoethyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Highly selective direct azidation of alcohols over a heterogeneous povidone–phosphotungstic solid acid catalyst

  摘要：

  一种异质碘酮-磷钨酸催化的直接选择性醇的叠氮化反应在室温下产率优异。

  DOI：

  10.1039/c6nj02500e

文献信息

• Copper-Catalyzed Direct Transformation of Secondary Allylic and Benzylic Alcohols into Azides and Amides: An Efficient Utility of Azide as a Nitrogen Source
  作者：Balaji V. Rokade、Karthik Gadde、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/ejoc.201500010

  日期：2015.4

  synthesis of amides has been explored by using secondary alcohols, Cu(ClO4)2·6H2O as a catalyst, and trimethylsilyl azide (TMSN3) as a nitrogen source in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) at ambient temperature. This method has been successfully adapted to the preparation of azides directly from their corresponding alcohols and offers excellent chemoselectivity in the formation

  在2,3-二氯-5存在下，以仲醇、Cu(ClO4)2·6H2O为催化剂，以叠氮化三甲基甲硅烷(TMSN3)为氮源，探索了一种温和、简便的酰胺合成方法。 ,6-二氰基对苯醌 (DDQ) 在环境温度下。该方法已成功地适用于直接从其相应的醇制备叠氮化物，并在 ω-卤代叠氮化物的形成和烯丙醇在苄醇部分存在下的叠氮化中提供出色的化学选择性。此外，该策略为合成可作为 β-氨基酸前体的叠氮化物提供了机会。
• METHOD FOR PREPARING ENAMIDE COMPOUND AND RUTHENIUM COMPLEX CATALYST USED THEREIN
  申请人：POSTECH ACADEMY-INDUSTRY FOUNDATION

  公开号：US20170291885A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  Provided is a method for preparing an enamide compound, which includes reacting an organic azide compound having α-hydrogen and an anhydride by addition of a ruthenium complex catalyst in the presence of an ionic liquid, and a ruthenium complex catalyst used herein.

  提供了一种制备烯酰胺化合物的方法，包括在存在离子液体的情况下，通过向具有α-氢的有机叠氮化合物和酸酐添加钌配合物催化剂来反应，并且这里使用的是一种钌配合物催化剂。
• Synthesis of Enamides by Ruthenium-Catalyzed Reaction of Alkyl Azides with Acid Anhydrides in Ionic Liquid
  作者：Han Kyu Pak、Junghoon Han、Mina Jeon、Yongjin Kim、Yearang Kwon、Jin Yong Park、Young Ho Rhee、Jaiwook Park

  DOI：10.1002/cctc.201500935

  日期：2015.12

  Enamides were synthesized by a ruthenium‐catalyzed one‐pot, one‐step procedure from alkyl azides and acid anhydrides. The substrate scope includes not only secondary azides, but also primary aliphatic ones to give a wide range of enamides containing various functional groups. This one‐step procedure was based on the newly discovered activity of Severin's diruthenium complex ([Cp^RuCl2]2: Cp^=η5‐1‐methoxy‐2

  通过钌催化的一步法，一步法由烷基叠氮化物和酸酐合成酰胺。底物的范围不仅包括仲叠氮化物，而且还包括伯脂族伯酸，以得到各种包含各种官能团的酰胺。这种一步程序是基于塞韦林的二钌复合物（混合[Cp ^的RuCl的新发现的活性2 ] 2：的Cp ^ =η 5 -1-甲氧基-2,4-二-叔-丁基-3-新戊基环戊二烯基），用于将烷基叠氮化物转化为离子液体中相应的NH亚胺中间体。在Severin配合物与叠氮化物的化学计量反应中观察到钌四烯配合物的形成，烷基化叠氮化物充当了NH亚胺中间体的形成催化剂。
• Chemoselective, Isomerization-Free Synthesis of <i>N</i> -Acylketimines from N-H Imines
  作者：Yearang Kwon、Young Ho Rhee、Jaiwook Park

  DOI：10.1002/adsc.201601406

  日期：2017.5.2

  synthesized through a ruthenium‐catalyzed generation of N–H ketimines from secondary azides and subsequent acylation with mixed anhydrides under mild conditions. The synthetic scope was broad to give N‐acylimines having various functional groups, including those with aliphatic groups that are prone to tautomerization to the corresponding enamides. In addition, various acyl moieties were accommodated

  N-酰基酮亚胺是由钌从仲叠氮化物催化生成的N-H酮亚胺并随后在温和的条件下与混合酸酐酰化而合成的。合成范围很广，可以得到具有各种官能团的N-酰亚胺，包括那些具有容易互变异构化为相应酰胺的脂肪族基团。另外，容纳了各种酰基部分。将格氏试剂高度非对映选择性的亲核加成到环状N-酰亚胺上，说明了这种化学选择性亚胺生成的合成效用。
• 유기 아자이드 및 아실 주개로부터 엔아마이드를 제조하는 방법
  申请人：POSTECH Research and Business Development Foundation 포항공과대학교 산학협력단(220040433361) BRN ▼506-82-07303

  公开号：KR20160059189A

  公开（公告）日：2016-05-26

  본 발명은 유기 아자이드 화합물로부터 질소에 치환기가 없는 이민을 발생시키고, 그와 아실 주개와의 반응을 통해 엔아마이드 화합물을 합성하는 방법에 관한 것이다. 본 발명의 제조 방법을 이용하면, 적절한 촉매를 사용하여 알파 수소를 가진 유기 아자이드로부터 연속한 질소 제거 및 1,2-수소 옮김 반응을 통해 질소에 치환기가 없는 이민을 생성하고, 이 이민과 아실 주개를 반응시켜 엔아마이드 화합물을 합성할 수 있다.

  本发明涉及一种从有机酰胺化合物中引发无氮取代基的迁移，并通过其与酰基试剂的反应合成恩酰胺化合物的方法。利用本发明的制备方法，可以使用适当的催化剂，通过连续氮脱除和1,2-氢迁移反应从具有α-氢的有机酰胺生成无氮取代基的迁移，然后将该迁移与酰基试剂反应来合成恩酰胺化合物。