cyclo[Arg-D-Pro-Lys(pentanoyl)(pentanoyl)-Lys-Lys] | 1152266-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo[Arg-D-Pro-Lys(pentanoyl)(pentanoyl)-Lys-Lys]
• 英文别名: N-[4-[(3S,6S,9S,12S,15R)-6,9-bis(4-aminobutyl)-3-[3-(diaminomethylideneamino)propyl]-2,5,8,11,14-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentazabicyclo[13.3.0]octadecan-12-yl]butyl]pentanamide
• CAS: 1152266-92-6
• 化学式: C₃₄H₆₃N₁₁O₆
• 分子量: 721.944
• InChiKey: XGCAGEQSRZPJCB-JSLVBRCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  282
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 1,2-乙二硫醇 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.5h， 生成 cyclo[Arg-D-Pro-Lys(pentanoyl)(pentanoyl)-Lys-Lys]
  参考文献：
  名称：

  修饰的低分子量环状肽作为BDNF的模拟物，具有增强的效价，蛋白水解稳定性和体外跨膜传递

  摘要：

  我们最近报道了BDNF模拟肽环[dPAKKR] 1的开发，该环通过trkB独立机制促进培养的感觉神经元的存活[Fletcher，JM; CM，莫顿；Zwar，RA; SS Murray；O'Leary，PD；休斯，RAJ。化学 2008年，283，33375]。在本研究中，我们着眼于改善其药代动力学特性，制备了一系列疏水改性的1的类似物。第二代化合物的精选成员显示出改善的生物活性，在血浆中的稳定性以及跨模型生物膜的能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.02.053

文献信息

• Modified low molecular weight cyclic peptides as mimetics of BDNF with improved potency, proteolytic stability and transmembrane passage in vitro
  作者：Jordan M. Fletcher、Richard A. Hughes

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.02.053

  日期：2009.4

  We recently reported the development of the BDNF mimetic peptide cyclo-[dPAKKR] 1 which promotes the survival of cultured sensory neurons via a trkB independent mechanism [Fletcher, J. M.; Morton, C. M.; Zwar, R. A.; Murray, S. S.; O’Leary, P. D.; Hughes, R. A. J. Biol. Chem. 2008, 283, 33375]. In the present study we prepared a series of hydrophobically-modified analogues of 1 with an eye to improving

  我们最近报道了BDNF模拟肽环[dPAKKR] 1的开发，该环通过trkB独立机制促进培养的感觉神经元的存活[Fletcher，JM; CM，莫顿；Zwar，RA; SS Murray；O'Leary，PD；休斯，RAJ。化学 2008年，283，33375]。在本研究中，我们着眼于改善其药代动力学特性，制备了一系列疏水改性的1的类似物。第二代化合物的精选成员显示出改善的生物活性，在血浆中的稳定性以及跨模型生物膜的能力。