3-甲基-1,2-苯二羧醛(9ci) | 147119-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基-1,2-苯二羧醛(9ci)
• 英文名称: 3-methylphthalaldehyde
• CAS: 147119-69-5
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.161
• InChiKey: NNKWUQPMNHINIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1,2-苯二羧醛(9ci) 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-甲基-1,3-二氢-2-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Selective Lithiation of 4- and 5-Halophthalans

  摘要：

  The reaction of 4- and 5-halophthalans 5 with lithium and a catalytic amount of DTBB at -78 degrees C leads to the formation of the corresponding functionalized organolithium intermediates 6 and 11, which by reaction with carbonyl compounds give, after hydrolysis, the expected substituted phthalans 8 and 13, respectively. When after reaction with the carbonyl compound the system is allowed to react at 0 degrees C, a second lithiation occur: A reductive opening of the heterocycle takes place with some regioselectivity leading to new organolithium intermediates 9 and 14/15 that by reaction with electrophiles lead, after hydrolysis, to polyfunctionalized molecules 10 and 16/17, respectively.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)85
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基邻苯二甲酸酐 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-甲基-1,2-苯二羧醛(9ci)
  参考文献：
  名称：

  不对称邻苯二甲醛与丙氨酸缩合反应中区域选择性的评估

  摘要：

  合成异吲哚啉酮（一种特权的生物活性杂环核心结构）的一种方法涉及邻苯二甲醛与合适的含氮亲核试剂的缩合反应。在使用在芳环中包含其他取代基的邻苯二甲醛的背景下，重新审视了这一迷人的反应，从而对该反应的区域选择性进行了详细分析。十一个单取代的邻位合成了苯二醛并与丙氨酸反应。跨十一个底物观察到的区域选择性导致设计了在非常高的控制下反应的双取代底物。克级反应，然后酯化，以高收率得到了一种主要的区域异构体。此外，在两种新型单氘代底物反应时观察到的区域选择性导致对机理的了解增加。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.11.035

文献信息

• Green production and antioxidant activity study of new pyrrolo[2,1‐a]isoquinolines
  作者：Somayeh Soleimani Amiri

  DOI：10.1002/jhet.4115

  日期：2020.11

  1‐a]isoquinoline derivatives, activated acetylenic compounds and triphenylphosphine in the presence of KF/CP NPs under solvent‐free conditions at room temperature. As well, antioxidation property of some prepared pyrrolo[2,1‐a]isoquinolines are investigated by employing of trapping diphenyl‐picrylhydrazine (DPPH) radical and ability of ferric reduction experiment. Among investigated compounds, compounds

  在当前的研究中，吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物是通过苯甲醛或其衍生物，伯胺，烷基溴化物，活化的炔属化合物和氟化钾/斜发沸石纳米粒子（KF / CP NPs）的四组分反应的新工艺合成的）在室温下于无溶剂条件下进行。此外，在无溶剂条件下，室温下，在存在KF / CP NP的情况下，合成的吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物，活化的炔属化合物和三苯膦的反应也会发生Dielz-Alder反应。同样，通过捕获二苯基-吡啶甲基肼（DPPH）自由基和铁还原实验，研究了一些制备的吡咯并[2,1-a]异喹啉的抗氧化性能。在研究的化合物中，相对于BHT和TBHQ作为标准抗氧化剂，化合物5c具有良好的效果。相对于已报道的方法，我们的程序有一些好处，例如反应速度快，效率高，从反应混合物中轻松去除催化剂。在这些反应中，KF /斜发沸石纳米颗粒显示出令人满意的可回收活性。
• Green synthesis and investigation of antioxidant ability new pyrazines containing pyrrolo[2,1‐a]isoquinolines derivatives
  作者：Seyyed Ali Moghaddas、Zinatossadat Hossaini、Daryoush Zareyee

  DOI：10.1002/jhet.4091

  日期：2020.11

  In this study, a new, easy and high yield procedure is investigated for the generation of pyrazine containing pyrrolo[2,1‐a]isoquinoline derivatives using multicomponent reaction of phthalaldehyde or its derivatives, primary amines, α‐haloalketones, electron deficient acetylenic compounds, ammonium acetate and KF/Clinoptilolite nanoparticles (KF/CP NPs) as catalyst in water at room temperature. The

  在这项研究中，研究了一种新的，简便且高收率的方法，用于生成含吡嗪的吡嗪[2,1- a]异喹啉衍生物，在室温下使用苯甲醛或其衍生物，伯胺，α-卤代酮，缺电子的炔属化合物，乙酸铵和KF /斜发沸石纳米粒子（KF / CP NPs）进行多组分反应作为催化剂。在室温下，在水中存在KF / CP NP作为催化剂的情况下，2-羟基邻苯二甲醛，伯胺，α-卤代酮，缺电子的炔属化合物和乙酸铵在水中的反应生成吡嗪衍生物，收率很高。此外，在这项工作中，还研究了许多制备的化合物的抗氧化能力，这些化合物利用2,2-二苯基-1-吡啶甲基肼基（DPPH）自由基清除能力和化合物的功能来减少三价铁离子实验并评估合成抗氧化剂（TBHQ和BHT）。舒适，简单，
• Optimized liquid-phase oxidation
  申请人：Wonders George Alan

  公开号：US20060047145A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  Disclosed is an optimized process and apparatus for more efficiently and economically carrying out the liquid-phase oxidation of an oxidizable compound. Such liquid-phase oxidation is carried out in a bubble column reactor that provides for a highly efficient reaction at relatively low temperatures. When the oxidized compound is para-xylene and the product from the oxidation reaction is crude terephthalic acid (CTA), such CTA product can be purified and separated by more economical techniques than could be employed if the CTA were formed by a conventional high-temperature oxidation process.

  公开了一种优化的工艺和装置，用于更有效和经济地进行可氧化化合物的液相氧化。这种液相氧化是在气泡柱反应器中进行的，可以在相对较低的温度下提供高效的反应。当被氧化的化合物是对二甲苯，氧化反应的产物是粗对苯二甲酸（CTA）时，这种CTA产物可以通过比传统高温氧化工艺更经济的技术进行纯化和分离。
• Compound for Resist and Radiation-Sensitive Composition
  申请人：Echigo Masatoshi

  公开号：US20080113294A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  A radiation-sensitive composition containing 1 to 80% by weight of a solid component and 20 to 99% by weight of a solvent. The solid component contains a compound B which has (a) a structure derived from a polyphenol compound A by introducing an acid-dissociating group to at least one phenolic hydroxyl group of the polyphenol compound A which is synthesized by a condensation between a di- to tetrafunctional aromatic ketone or aromatic aldehyde each having 5 to 36 carbon atoms with a compound having 1 to 3 phenolic hydroxyl groups and 6 to 15 carbon atoms, and (b) a molecular weight of 400 to 2000. The composition containing the compound B is useful as an acid-amplified, non-polymeric resist material, because it is highly sensitive to radiation such as KrF excimer lasers, extreme ultraviolet rays, electron beams, and X-rays, and provides resist patterns with a high resolution, high heat resistance, and high etching resistance.

  一种辐射敏感的组合物，包含1至80重量％的固体组分和20至99重量％的溶剂。固体组分包含化合物B，其具有（a）通过向多酚化合物A的至少一个酚羟基引入酸解离基而导出的结构，多酚化合物A通过二元至四元芳香酮或芳香醛的缩合反应，每个具有5至36个碳原子的化合物与具有1至3个酚羟基和6至15个碳原子的化合物结合，并且（b）分子量为400至2000。含有化合物B的组合物非常敏感于辐射，例如KrF准分子激光器，极紫外线，电子束和X射线，并且提供具有高分辨率，高耐热性和高蚀刻抗性的抗阻图案，因此可用作酸放大的非聚合物抗阻材料。
• COMPOUND FOR RESIST AND RADIATION-SENSITIVE COMPOSITION
  申请人：ECHIGO Masatoshi

  公开号：US20110165516A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  A radiation-sensitive composition containing 1 to 80% by weight of a solid component and 20 to 99% by weight of a solvent. The solid component contains a compound B which has (a) a structure derived from a polyphenol compound A by introducing an acid-dissociating group to at least one phenolic hydroxyl group of the polyphenol compound A which is synthesized by a condensation between a di- to tetrafunctional aromatic ketone or aromatic aldehyde each having 5 to 36 carbon atoms with a compound having 1 to 3 phenolic hydroxyl groups and 6 to 15 carbon atoms, and (b) a molecular weight of 400 to 2000. The composition containing the compound B is useful as an acid-amplified, non-polymeric resist material, because it is highly sensitive to radiation such as KrF excimer lasers, extreme ultraviolet rays, electron beams, and X-rays, and provides resist patterns with a high resolution, high heat resistance, and high etching resistance.

  一种辐射敏感组合物，含有1-80重量％的固体组分和20-99重量％的溶剂。固体组分包含化合物B，其具有（a）从多酚化合物A导出的结构，通过在多酚化合物A的至少一个酚羟基上引入酸解离基团而合成，多酚化合物A是由具有5至36个碳原子的二元至四元芳香酮或芳香醛与具有1至3个酚羟基和6至15个碳原子的化合物之间的缩合反应合成的；（b）分子量为400至2000。含有化合物B的组合物可用作酸放大，非聚合物抗蚀材料，因为它对KrF准分子激光、极紫外线、电子束和X射线等辐射非常敏感，并提供具有高分辨率、高耐热性和高蚀刻抗性的抗蚀图案。