isopropyl 2-cyclopropylideneacetate | 1228184-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl 2-cyclopropylideneacetate
• CAS: 1228184-16-4
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: UUFKECHTAPODSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2-cyclopropylideneacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-芳基芴酮硝基和亚甲基环丙烷的环加成和环收缩反应合成螺芴基-β-内酰胺

  摘要：

  在[3 + 2]环加成，还原和随后的酸催化环收缩级联策略下，在温和的反应条件下，从N-芳基芴酮硝酮和亚甲基环丙烷经过三个步骤，以中等收率制备了各种螺芴基-β-内酰胺。实验研究表明，在环收缩步骤之后，立体化学保持完整。此外，所获得的螺芴基-β-内酰胺可以轻松转化为两个新型螺氮杂环丁烷和螺喹啉酮骨架，收率很高。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900523

文献信息

• Copper-Catalyzed [3+2] Cycloaddition and Interrupted Fischer Indolization to Prepare Polycyclic Furo[2,3-b]indolines from <i>N</i> -Aryl Isatin Nitrones and Methylenecyclopropanes
  作者：Si-Yi Wu、Wei-Li Chen、Xiao-Pan Ma、Cui Liang、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1002/adsc.201801327

  日期：2019.3.5

  3‐b]indolines containing a cyclopropane ring have been prepared in moderate yields with high diastereoselectivity from N‐aryl isatin nitrones and methylenecyclopropanes using a copper‐catalyzed [3+2] cycloaddition and subsequent interrupted Fischer indolization strategy under mild reaction conditions. The obtained furo[2,3‐b]indolines were easily converted to piperidinone‐fused furo[2,3‐b]indolines by

  使用铜催化的[3 + 2]环加成反应，并随后在以下条件下中断的Fischer吲哚化策略下，已从N-芳基异丁烯腈和亚甲基环丙烷以中等收率和高非对映选择性制备了各种含环丙烷环的多环呋喃[2,3-b]二氢吲哚。反应条件温和。通过N-O键裂解选择性[1,3]重排，可将获得的呋喃[2,3-b]二氢吲哚轻松转化为哌啶酮-融合的呋喃[2,3-b]二氢吲哚。最后，通过手性辅助控制获得了两个手性多环呋喃[2,3-b]二氢吲哚。
• An Yb(OTf)₃ and visible light relay catalyzed [3 + 2] cycloaddition/[3,3]-rearrangement/[4 + 2] cycloaddition in one pot to prepare oxazonine-fused endoperoxides
  作者：Xiao-Pan Ma、Cai-Mei Nong、Yu-Feng Liang、Pei-Pei Xu、Xiu-Yun Guo、Cui Liang、Cheng-Xue Pan、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1039/d0gc00929f

  日期：——

  We report a relay catalysis for the highly stereoselective synthesis of densely substituted oxazonine-fused endoperoxides in good yields. This domino reaction is based on an Yb(OTf)3 and visible light promoted [3 + 2] cycloaddition/[3,3]-rearrangement, and in situ [4 + 2] cycloaddition with air in one pot under mild reaction conditions from N-vinyl-α,β-unsaturated nitrones and methylenecyclopropanes

  我们报告了中继催化高立体选择性合成高取代度的恶唑酮融合的内过氧化物的良率。此多米诺反应基于Yb（OTf）3和可见光促进的[3 + 2]环加成/ [3,3]重排，以及在空气中在温和的反应条件下在一个锅中用空气原位[4 + 2]环加成。N-乙烯基-α，β-不饱和的硝酮和亚甲基环丙烷，导致实际组装的稠密取代的恶嗪酮稠合的内过氧化物含有五个立体中心，具有宽的底物范围和出色的非对映选择性。机理研究表明，内过氧化物环的O–O键源自单重态氧（1 O 2）由白色LED下的空气产生。此外，还已经实现了这种不对称继电催化剂，以良好的对映选择性提供手性内过氧化物。生物学测试表明，设计的恶唑酮融合的内过氧化物显着抑制LPS刺激的RAW264.7细胞中一氧化氮（NO）的产生，并表现出它们作为良好的消炎药的生物活性。
• Yb(OTf) ₃ ‐Catalyzed Cycloaddition/[3,3]‐Rearrangement of <i>N</i> ‐Vinyl‐α,β‐Unsaturated Ketonitrones with Methylenecycloprop‐anes: Stereoselective Synthesis of Nine‐Membered Nitrogen Heterocycles
  作者：Xiao‐Pan Ma、Cai‐Mei Nong、Jie Zhao、Xiuqiang Lu、Cui Liang、Dong‐Liang Mo

  DOI：10.1002/adsc.201901206

  日期：2020.2.6

  We report a Yb(OTf)3‐catalyzed formal [7+2] cycloaddition for the preparation of nine‐membered N‐heterocycles bearing three stereocenters in good yields with high diastereoselectivity through a [3+2] cycloaddition/[3,3]‐rearrangement cascade strategy from N‐vinyl‐α,β‐unsaturated nitrones and methylenecyclopropanes. Preliminary studies show that the Yb(OTf)3 catalyst accelerates the reaction affording

  我们报告了Yb（OTf）3催化的正式[7 + 2]环加成反应，用于制备带有三个立体中心的九元N-杂环，并通过[3 + 2]环加成/ [3,3]以非对映选择性高收率。N-乙烯基-α，β-不饱和硝酮和亚甲基环丙烷的重排级联策略。初步研究表明，Yb（OTf）3催化剂可加速反应，提供动力学控制的顺式非对映异构体为主要产物。获得的九元N杂环很容易转化为有用的衍生物用于后期修饰。
• [3 + 3] Cyclodimerization of Methylenecyclopropanes: Stoichiometric and Catalytic Reactions of Nickel(0) with Electron-Deficient Alkylidenecyclopropanes
  作者：Masato Ohashi、Tomoaki Taniguchi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1021/om100317y

  日期：2010.6.14

  Stoichiometric treatment of Ni(cod)(2) with ethyl cyclopropylideneacetate (ECPA) in the presence of PCy3 resulted in an unpredicted formation of a Ni(0) complex bearing an (E,E)-1,2-bis(exo-alkylidene)cyclohexane ligand, which stemmed from the [3 + 3] cyclodimerization of ECPA. The reaction could be expanded to a Ni(0)-catalyzed [3 + 3] cyclodimerization reaction of ester-substituted methylenecyclopropanes, giving the corresponding cyclohexane derivatives in excellent yields.