ethyl 5-N,N-dimethylaminomethylideneamino-2-(2-ethoxycarbonylethyl)-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylate | 118778-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ethyl 5-N,N-dimethylaminomethylideneamino-2-(2-ethoxycarbonylethyl)-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylate
• CAS: 118778-50-0
• 化学式: C₂₂H₃₄N₄O₈
• 分子量: 482.534
• InChiKey: NDSHTWKJRXSDFX-LCPZFUNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  133.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-N,N-dimethylaminomethylideneamino-2-(2-ethoxycarbonylethyl)-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylate 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 5-N,N-dimethylaminocarbonylamino-2-(2-ethoxycarbonylethyl)-1-(2,3-O-isopropylidene-5-O-pivaloyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  嘌呤，嘧啶和咪唑。第64部分。与嘌呤核苷酸从头合成和硫胺素生物合成中的中间体有关的一些氨基咪唑的烷基化和酰化

  摘要：

  用丁基锂和甲基碘处理5-氨基-1-苄基咪唑-4-羧酸乙酯，得到5- N-甲基氨基衍生物（4b）和3-甲碘化物（5），而5-氨基-1-（2 ，3 - O-异亚丙基-β - D-呋喃呋喃糖基）咪唑-4-羧酸酯得到5- N-甲基氨基（6b）和2-甲基（6d）衍生物。5-氨基-1-苄基咪唑-4-羧酸乙酯与乙酸酐或乙酰氯的反应，根据条件可得到各种产物，包括5- N-单和-N，N-二乙酰基氨基衍生物（4d）和（4c）和N，N′-二苄基乙酰胺（9）。乙酰胺也产生于用甲醛处理咪唑（4a）。3-氰基丙二酰胺与α-氨基-α-氰基乙酸乙酯混合，然后再用苄胺或2,3- O-异亚丙基-D-核糖基胺得到5-氨基-1-苄基-2-（2-氰乙基）咪唑-4-羧酸乙酯， 分别。类似地制备5-氨基-（2，3 - O-异亚丙基-β - D-呋喃呋喃糖基）-2-乙氧基羰基乙基咪唑-4-羧酸乙酯和相应的2-乙氧基乙基核苷（6i）。N氧

  DOI：

  10.1039/p19880002541
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 ethyl 5-amino-2-(2-ethoxycarbonylethyl)-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylate 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到ethyl 5-N,N-dimethylaminomethylideneamino-2-(2-ethoxycarbonylethyl)-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  嘌呤，嘧啶和咪唑。第64部分。与嘌呤核苷酸从头合成和硫胺素生物合成中的中间体有关的一些氨基咪唑的烷基化和酰化

  摘要：

  用丁基锂和甲基碘处理5-氨基-1-苄基咪唑-4-羧酸乙酯，得到5- N-甲基氨基衍生物（4b）和3-甲碘化物（5），而5-氨基-1-（2 ，3 - O-异亚丙基-β - D-呋喃呋喃糖基）咪唑-4-羧酸酯得到5- N-甲基氨基（6b）和2-甲基（6d）衍生物。5-氨基-1-苄基咪唑-4-羧酸乙酯与乙酸酐或乙酰氯的反应，根据条件可得到各种产物，包括5- N-单和-N，N-二乙酰基氨基衍生物（4d）和（4c）和N，N′-二苄基乙酰胺（9）。乙酰胺也产生于用甲醛处理咪唑（4a）。3-氰基丙二酰胺与α-氨基-α-氰基乙酸乙酯混合，然后再用苄胺或2,3- O-异亚丙基-D-核糖基胺得到5-氨基-1-苄基-2-（2-氰乙基）咪唑-4-羧酸乙酯， 分别。类似地制备5-氨基-（2，3 - O-异亚丙基-β - D-呋喃呋喃糖基）-2-乙氧基羰基乙基咪唑-4-羧酸乙酯和相应的2-乙氧基乙基核苷（6i）。N氧

  DOI：

  10.1039/p19880002541