2,3,4-tri-O-acetyl-N-(pyrrolidinocarbonyl)-β-D-xylopyranosylamine | 1260099-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-N-(pyrrolidinocarbonyl)-β-D-xylopyranosylamine
• 英文别名: [(3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(pyrrolidine-1-carbonylamino)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 1260099-52-2
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₈
• 分子量: 372.375
• InChiKey: UJWXTWVNLDACIK-LXTVHRRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以306 mg的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-N-(pyrrolidinocarbonyl)-β-D-xylopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Protecting group free synthesis of urea-linked glycoconjugates: efficient synthesis of β-urea glycosides in aqueous solution

  摘要：

  这个过程是一步法，涉及尿素与无保护基的D-葡萄糖、N-乙酰-D-氨基葡萄糖或D-木糖在酸性水溶液中的反应，生成相应的β-尿素糖苷。

  DOI：

  10.1039/c3ob42452a

文献信息

• Anomeric Effect of the Nitrogen Atom in the Isocyano and Urea Groups
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Hitomi Watanabe、Hiyoshizo Kotsuki、Keiji Nakano

  DOI：10.1002/ejoc.201000944

  日期：2010.11

  The anomeric effect associated with the nitrogen atom in the isocyano group was investigated by using 1 H NMR spectroscopic analysis of an anomeric pair of xylopyranosyl isocyanides 8 and 7. We found that β-anomer 7 prefers to exist in the 1 C 4 conformation in which the nitrogen atom in the isocyano group adopts an axial orientation. This observation, coupled with the results of X-ray crystallographic

  通过对吡喃木糖基异氰化物 8 和 7 的异头对的 1 H NMR 光谱分析研究了与异氰基中的氮原子相关的异头效应。我们发现 β-异头物 7 更倾向于存在于 1 C 4 构象中，其中异氰基中的氮原子呈轴向取向。这一观察结果与 X 射线晶体学分析的结果相结合，表明异氰基中的氮原子显示出异头效应。此外，吡喃木糖基异氰化物 8 和 7 被转化为相应的吡喃木糖基脲 10 和 11。在脲基团的情况下，观察到正常的空间决定偏好，其中吡喃糖异头位置的庞大脲取代基占据赤道位置。