i-butylmagnesium iodide | 27720-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: i-butylmagnesium iodide
• 英文别名: isobutylmagnesium iodide；isobutyl magnesium (1+); iodide；Isobutylmagnesium(1+); Jodid；Isobutylmagnesiumjodid；iso-Butyl-magnesiumjodid；sek-Butylmagnesiumiodid
• CAS: 27720-98-5
• 化学式: C₄H₉IMg
• 分子量: 208.325
• InChiKey: XMRNQLVCJLGBDQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  i-butylmagnesium iodide 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FRIOUR, G.;ALEXAKIS, A.;CAHIEZ, G.;NORMANT, J., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 4, 683-693

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  碘代异丁烷 在 magnesium 、 2,3-二甲基苯胺 、 苯 作用下， 生成 i-butylmagnesium iodide
  参考文献：
  名称：

  Tschelinzew, Chemiker-Zeitung, Chemische Apparatur, 1906, vol. 30, p. 378

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  二苯甲酮 在 乙醚 、 i-butylmagnesium iodide 作用下， 生成 二苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  Blicke; Powers, Journal of the American Chemical Society, 1929, vol. 51, p. 3382

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the preparation of bulky alkyldiarylphosphines and
  申请人：Union Carbide Corporation

  公开号：US04668823A1

  公开（公告）日：1987-05-26

  A process for the selective production of bulky alkyldiarylphosphines and unsymmetrical dialkylarylphosphines comprising reacting a first Grignard reagent having a bulky alkyl group with an aryldichlorophosphine and thereafter and without isolating the resulting bulky alkylarylchlorophosphine intermediate, reacting said intermediate with a second Grignard reagent having a different, less bullky alkyl group or an aryl group to provide the product phosphine.

  一种选择性生产体积庞大的烷基二芳基膦和非对称二烷基芳基膦的方法，包括将具有体积庞大烷基基团的第一格氏试剂与芳基二氯膦反应，然后在不分离所得的体积庞大烷基芳基氯膦中间体的情况下，将该中间体与具有不同、较小体积烷基基团或芳基的第二格氏试剂反应，以提供产物膦。
• Spiroferrocenophanes II. Grignard addition and reduction reactions of spiro[5]ferrocenophane-3,1′-cyclohexane-1,5-dione
  作者：Stanislaw Rachwal、Bozena Kawalek、Tadeusz Gorecki、Piotr Milart

  DOI：10.1016/0022-328x(90)87064-k

  日期：1990.2

  1′-cyclohexane-1,5-dione with Grignard reagents give the corresponding 1-hydroxy-5-ones and/or 1,5-dihydroxy derivatives, though there is a competing reduction of the carbonyl groups in the starting material by alkylmagnesium halides possessing β-hydrogen atoms. The dihydroxy derivatives with one or two hydrogen atoms introduced at positions 1 and/or 5 appeared to be highly unstable, undergoing spontaneous

  螺[5]二茂铁酚-3,1'-环己烷-1,5-二酮与格利雅试剂的反应给出了相应的1-羟基-5-酮和/或1,5-二羟基衍生物，尽管存在竞争性还原。原料中的羰基是由具有β-氢原子的烷基卤化镁制成的。在位置1和/或5处引入一个或两个氢原子的二羟基衍生物看来是高度不稳定的，经历自发脱水成相应的醚。对获得的化合物的1 H和13 C NMR光谱进行详细分析，揭示了二茂铁碳杂环戊二烯桥的完全刚性。
• Nickel-Catalyzed Ring-Opening C–O Functionalization of <i>peri</i>-Xanthenoxanthenes for 8-Substituted Binaphthol Synthesis
  作者：Naoki Matsuyama、Naoto Minamino、Toyoshi Shimada、Toshiyuki Kamei

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01053

  日期：2021.5.21

  Herein, we disclose the Ni-catalyzed ring-opening C–O functionalization of peri-xanthenoxanthenes using Grignard reagents that forms 8-monofunctionalized binaphthols. 1,2-Bis(dicyclohexylphosphino)ethane was the best ligand for alkylations and ICy for arylation. After mechanistic investigations, we assumed that the reaction proceeds via C–O reduction and subsequent C–O functionalization. To verify

  在本文中，我们公开了使用格氏试剂形成8-单官能化联萘酚的Ni-催化的邻黄嘌呤氧杂蒽的开环C–O功能化。1,2-双（二环己基膦基）乙烷是烷基化和ICy芳基化的最佳配体。经过机理研究，我们假设反应是通过C–O还原和随后的C–O官能化进行的。为了验证机理，分离了还原后的中间体。此外，研究了在光学拆分后使用8-辛基联萘酚的不对称加成反应。
• New Asymmetric Reactions of 2-Formyl- and 2-Acyl-1-[(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfinyl]naphthalenes via Diastereomeric Rotamers
  作者：Shuichi Nakamura、Hiroki Yasuda、Yoshihiko Watanabe、Takeshi Toru

  DOI：10.1021/jo005581p

  日期：2000.12.1

  Nucleophilic reactions with Grignard reagents and the Mukaiyama aldol reactions of the naphthaldehydes having the (2,4, 6-triisopropylphenyl)sulfinyl group produced products with high stereoselectivity. In these reactions, the stereochemistry of the major products changes depending on the Lewis acids used. Reduction of the 2-acyl-1-[(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfinyl]naphthalenes also proceeds with

  用格氏试剂的亲核反应和具有（2,4,6-三异丙基苯基）亚磺酰基的萘醛的Mukaiyama aldol反应产生具有高立体选择性的产物。在这些反应中，主要产物的立体化学根据所使用的路易斯酸而变化。2-酰基-1-[[（2,4,6-三异丙基苯基）亚磺酰基]萘的还原也以高的立体选择性进行，但是根据还原剂的不同，其立体化学也不同。通过基于X射线晶体结构以及（1）H和（13）C NMR光谱数据的机理研究，我们证明了这些反应的极高和特定的立体选择性是由于周围的主要旋转异构体C（naph）-S轴。作为实例，提供对映体纯的2-萘甲醇的合成。
• Klages, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 2313
  作者：Klages

  DOI：——

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