caffeic acid anhydride tetraacetate | 145574-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: caffeic acid anhydride tetraacetate
• 英文别名: 3,3',4,4'-tetraacetoxycinnamic anhydride；[(E)-3-(3,4-diacetyloxyphenyl)prop-2-enoyl] (E)-3-(3,4-diacetyloxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 145574-61-4
• 化学式: C₂₆H₂₂O₁₁
• 分子量: 510.454
• InChiKey: CYDAXQWBLCWHAA-MKICQXMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  caffeic acid anhydride tetraacetate 在 吡啶 、 盐酸 、 水 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 148.0h， 生成 3-O-caffeoyl-1-methylquinic acid
  参考文献：
  名称：

  1-合成Ø -Methylchlorogenic酸：从竹相隔绝MCGA3结构的重新分配（毛竹）叶

  摘要：

  描述了1- O-甲基绿原酸的第一次合成。这种化合物的短而有效的合成提供了实验室规模的材料以研究其生物学特性。合成包括将已知的（-）-4,5-环己叉基奎宁内酯进行C-1烷基化，然后将甲醇盐打开至羟基酯。将C-5羟基酰化，随后依次除去保护基，得到1- O-甲基绿原酸。该化合物的NMR光谱特征与最初从竹子（毛竹（Phyllostachys edulis））称为MCGA3的化合物的叶子。将报告的MCGA3光谱数据与已报道的文献数据和从真实样品中获得的光谱数据进行比较，得出的结论是，从竹叶（Phyllostachys edulis）叶中分离出的化合物是氯代甲烷。

  DOI：

  10.1021/jf4042112
• 作为产物：
  描述：

  3-[3,4-二(乙酰氧基)苯基]-2-丙烯酸 在 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.42h， 以81%的产率得到caffeic acid anhydride tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  Isolation, total synthesis and quantification of caffeoylisocitric acid, a characteristic ingredient of the superfood amaranth

  摘要：

  Amaranth is regarded as a new "super-vegetable" in western countries, albeit it is consumed for centuries in Africa and Asia. In addition to common carotenoids, flavonoids and polyphenols, caffeoylisocitric acid has been described as amaranth type-specific secondary metabolite. Remarkably, nothing is known on biological effects of this specific polyphenol. Here we detail a concise, diastereoselective synthesis of caffeoylisocitric acid, deuterium-labelling studies and a quantitative determination of the caffeoylisocitric acid content of three different amaranth types. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.06.033

文献信息

• Synthesis of new dicinnamoyl 4-deoxy quinic acid and methyl ester derivatives and evaluation of the toxicity against the pea aphid Acyrthosiphon pisum
  作者：Xiubin Li、Lucie Grand、Thomas Pouleriguen、Yves Queneau、Pedro da Silva、Yvan Rahbé、Jean-Luc Poëssel、Sylvie Moebs-Sanchez

  DOI：10.1039/c5ob02483h

  日期：——

  in good yields of the target products either as the carboxylic acid or the methyl ester form. Eight new compounds were evaluated for their ability to influence the feeding behaviour of the pea aphid Acyrthosiphon pisum. Artificial diet bioassays showed that two compounds are toxic (mortality and growth inhibition) at lower concentrations than the reference 3,5-dicaffeoyl quinic acid.

  通过使用新的4-脱氧奎尼酸三醇中间体合成了新的二肉桂酰基（咖啡酰，阿魏酸酯，邻和对-香豆酰基）4-脱氧奎尼酸和酯。偶联步骤和脱保护步骤的最优化允许以高收率制备目标产物，其为羧酸或甲酯形式。八个新化合物，其影响豌豆喂养行为的能力进行了评价蚜豌豆蚜。人工饮食生物测定法显示，两种化合物的毒性（死亡率和生长抑制）浓度低于参考3,5-二咖啡酰奎尼酸。
• Beta-Lactame
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0508234B1

  公开（公告）日：1996-07-24
• US5510343A
  申请人：——

  公开号：US5510343A

  公开（公告）日：1996-04-23
• US5698577A
  申请人：——

  公开号：US5698577A

  公开（公告）日：1997-12-16
• US5712268A
  申请人：——

  公开号：US5712268A

  公开（公告）日：1998-01-27