ethyl (2E,4E)-2-methyl-6-(diethylphosphoryl)-2,4-hexadienoate | 1171123-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4E)-2-methyl-6-(diethylphosphoryl)-2,4-hexadienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4E)-6-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-2-methylhexa-2,4-dienoate
• CAS: 1171123-13-9
• 化学式: C₁₃H₂₃O₅P
• 分子量: 290.296
• InChiKey: OIZCUIUQGABYCU-CDKJVOIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-ethyl 6-bromo-2-methylhexa-2,4-dienoate 、 亚磷酸三乙酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl (2E,4E)-2-methyl-6-(diethylphosphoryl)-2,4-hexadienoate
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃加氢锆化和钯催化的烯基化反应，对霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应进行高度立体选择性和高效率的ω-杂二酸酯和三烯酸酯的合成

  摘要：

  用i Bu 2 AlH原位OH金属化并用HOCH 2 CCH，（E）-HOCH 2 CHCHCCH和HOCH 2 CCCH 3的HZrCp 2 Cl加氢锆化，然后用Pd催化的（E）-BrCHCHCO 2 Et偶联的烯基-烯基和（PE）-BrCHC（Me）CO 2 Et（使用PEPPSI-IPr（7）作为催化剂）提供了高效且选择性的（⩾98％all- E）途径制备ω-羟基二和三烯酸酯（1a – 6a）。相应的膦酸酯（1c –可以通过常规的溴化-膦酰化反应以> 80％的收率获得％98％的异构体纯度4c）。如所预期的，它们的羰基烯化为约。在所使用的条件下，烷基醛对E的选择性为85–90％，而PhCHO和某些α，β-不饱和醛对电子的选择性为⩾98％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.023