1,1-dimethyl-2-propenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranoside | 153289-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethyl-2-propenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranoside
• CAS: 153289-67-9
• 化学式: C₃₂H₃₇IO₅
• 分子量: 628.547
• InChiKey: MKJJOHPHMQNWTM-OIERXHDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.88
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethyl-2-propenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 4R-(3αβ,3aβ,4β,5α,6β,7aβ)hexahydro-2,2-dimethyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-[(phenylmethoxy)methyl]4H-furo[2,3-b]pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  使用分子内自由基反应制备各种C-2支链碳水化合物。

  摘要：

  利用分子内自由基环化片段化反应，已经开发出一种新的有效方法来简便地合成C-2支链碳水化合物。分离所需的C-2支化的吡喃葡萄糖苷，产率为40-84％。另外，从碘化三丁基锡促进的自由基中间体的重排获得了意外的呋喃糖苷。还使用三（三甲基甲硅烷基）硅烷（TTMSS）作为还原剂，以高收率分离出C-2甲酰基乙二醇。扩展了该方法以合成βC-2分支的吡喃葡萄糖苷，C-2分支的半乳糖苷和C-2氰基吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00246-9
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 、 2-甲基-3-丁烯-2-醇 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 以460 mg的产率得到1,1-dimethyl-2-propenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用分子内自由基反应制备各种C-2支链碳水化合物。

  摘要：

  利用分子内自由基环化片段化反应，已经开发出一种新的有效方法来简便地合成C-2支链碳水化合物。分离所需的C-2支化的吡喃葡萄糖苷，产率为40-84％。另外，从碘化三丁基锡促进的自由基中间体的重排获得了意外的呋喃糖苷。还使用三（三甲基甲硅烷基）硅烷（TTMSS）作为还原剂，以高收率分离出C-2甲酰基乙二醇。扩展了该方法以合成βC-2分支的吡喃葡萄糖苷，C-2分支的半乳糖苷和C-2氰基吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00246-9

文献信息

• Stereospecific intramolecular formyl transfer via radical cyclization-fragmentation: Preparation of alkyl 2-deoxy-2α-formylglucopyranosides and similar compounds
  作者：Michael E. Jung、S.W.Tina Choe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73722-1

  日期：1993.9

  An efficient synthesis of alkyl 2-deoxy-2alpha-formylglucopyranosides is described. The key step involves a novel stereospecific intramolecular formyl transfer via a radical cyclization-fragmentation process in good yield.