9-amino-2,2-dimethyl-2H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one | 952430-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 9-amino-2,2-dimethyl-2H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one
• CAS: 952430-16-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: RIRGHACRUCWAJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  65.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-amino-2,2-dimethyl-2H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到9-N,N-dimethylamino-2,2-dimethyl-2H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  2 H-吡喃并[3,2- c ]香豆素衍生物的合成，表征及其光致变色和氧化还原性质

  摘要：

  合成并表征了一系列2 H-吡喃并[3,2 - c ]铬-5-酮衍生物。通过紫外可见吸收光谱研究了它们的光致变色和氧化还原特性。虽然在2位上带有一个或两个苯基的化合物以开环（5a和10a）和闭环（6a和11a）的形式存在，但N，N-二甲基氨基的掺入情况芳环的“α”仅导致开环（5b和10b）形式的形成。闭环形式13和 18在吡喃部分的3-位带有甲基取代基的化合物不能表现出光致变色行为。在芳环上具有N，N-二甲基氨基的化合物23在可见光区域显示出增加的肩部吸收，并且在紫外线照射下颜色发生明显变化。当用硼氢化钠处理时，非荧光10b立即从深红色变为无色。还原后的28为蓝色荧光，量子产率为0.46，可通过DDQ氧化还原为原始颜色。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.041
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-硝基-2H-色烯-2-酮 在 ammonium chloride 、 溶剂黄146 、 ethylenediamine Tetraacetic Acid 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9-amino-2,2-dimethyl-2H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  2 H-吡喃并[3,2- c ]香豆素衍生物的合成，表征及其光致变色和氧化还原性质

  摘要：

  合成并表征了一系列2 H-吡喃并[3,2 - c ]铬-5-酮衍生物。通过紫外可见吸收光谱研究了它们的光致变色和氧化还原特性。虽然在2位上带有一个或两个苯基的化合物以开环（5a和10a）和闭环（6a和11a）的形式存在，但N，N-二甲基氨基的掺入情况芳环的“α”仅导致开环（5b和10b）形式的形成。闭环形式13和 18在吡喃部分的3-位带有甲基取代基的化合物不能表现出光致变色行为。在芳环上具有N，N-二甲基氨基的化合物23在可见光区域显示出增加的肩部吸收，并且在紫外线照射下颜色发生明显变化。当用硼氢化钠处理时，非荧光10b立即从深红色变为无色。还原后的28为蓝色荧光，量子产率为0.46，可通过DDQ氧化还原为原始颜色。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.041