N'-phenylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carbohydrazonoyl chloride | 50656-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N'-phenylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carbohydrazonoyl chloride
• CAS: 50656-08-1
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 274.707
• InChiKey: XCBNLPZYYZIPOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-phenylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carbohydrazonoyl chloride 在 sodium benzoate 、 sodium phosphaethynolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以55 %的产率得到3,5-bis(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-phenyl-1H-1,2,4-diazaphosphole
  参考文献：
  名称：

  以腙磷烯酮为合成平台，通过可切换的化学选择性策略获得三类 1,2,4-二氮杂磷衍生物

  摘要：

  我们引入基于腙磷烯中间体的可切换化学选择性策略来合成三类 1,2,4-二氮杂磷衍生物。首先，五元杂环P和O阴离子中间体在C-P和C-O键的选择性构建中充当亲核试剂。其次，膦亚基充当磷合成子，允许形成 C-P 和 C-N 键。最后，利用 DFT 计算支持的逐步机制来解释反应选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00993
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 二甲基硫 、 三氯异氰尿酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N'-phenylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carbohydrazonoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  以腙磷烯酮为合成平台，通过可切换的化学选择性策略获得三类 1,2,4-二氮杂磷衍生物

  摘要：

  我们引入基于腙磷烯中间体的可切换化学选择性策略来合成三类 1,2,4-二氮杂磷衍生物。首先，五元杂环P和O阴离子中间体在C-P和C-O键的选择性构建中充当亲核试剂。其次，膦亚基充当磷合成子，允许形成 C-P 和 C-N 键。最后，利用 DFT 计算支持的逐步机制来解释反应选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00993

文献信息

• Asymmetric Catalytic 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Nitrile Imines for the Synthesis of Chiral Spiro-Pyrazoline-Oxindoles
  作者：Gang Wang、Xiaohua Liu、Tianyu Huang、Yulong Kuang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol303097j

  日期：2013.1.4

  cycloaddition of nitrile imines with 3-alkenyl-oxindoles was catalyzed by a new chiral Mg(ClO4)2 complex of an N,N′-dioxide ligand. The reaction is so far the sole catalytic synthesis of spiro-pyrazoline-oxindole derivatives. A wide variety of substrates were explored to obtain good yields (up to 98%) and excellent enantioselectivities (up to 99%). This cycloaddition expands the scope of propargyl anion type 1

  新型的N，N'-二氧化物配体的手性Mg（ClO 4）2配合物催化了腈亚胺与3-烯基-氧吲哚的新的1,3-偶极环加成反应。到目前为止，该反应是螺-吡唑啉-羟吲哚衍生物的唯一催化合成。探索了多种底物以获得良好的产率（高达98％）和优异的对映选择性（高达99％）。这种环加成反应扩大了2-吡唑啉亚基结构中1，3-偶极炔丙基阴离子的范围。
• Access Polyarylbipyrazoles via Palladium-Catalysis and Visible-Light-Driven C(sp3)–P(V) Cleavage Relay Strategy
  作者：Shen-Yuan Zhang、Zhi Li、Li-Yan Hu、Jin-Tao Li、Lei Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00503

  日期：2024.4.19

  An unprecedented palladium-catalyzed and visible-light-driven relay reaction of allenylphosphine oxide with in situ generated nitrile imines is presented for the direct synthesis of highly valuable polyarylbipyrazole skeletons. This one-pot strategy involves double 1,3-dipolar cycloaddition and C(sp3)–P(V) bond cleavage under photocatalyst-free and mild reaction conditions. The approach features simple

  提出了一种前所未有的钯催化和可见光驱动的烯基氧化膦与原位生成的腈亚胺的中继反应，用于直接合成高价值的聚芳基联吡唑骨架。这种一锅策略涉及在无光催化剂且温和的反应条件下进行双 1,3-偶极环加成和 C(sp 3 )–P(V) 键断裂。该方法操作简单、步骤经济性高、底物范围广，能够以中等至优异的产率提供相应的产物。