3-methoxy-17-bromo-16-formylestra-1,3,5,16-tetraene | 193976-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-17-bromo-16-formylestra-1,3,5,16-tetraene
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S)-17-bromo-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-16-carbaldehyde
• CAS: 193976-24-8
• 化学式: C₂₀H₂₃BrO₂
• 分子量: 375.305
• InChiKey: PHPDCUVWTQSTEP-XSYGEPLQSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-17-bromo-16-formylestra-1,3,5,16-tetraene 在 四(三苯基膦)钯 乙酸铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (4bS,6aS,11aS,11bR)-2-Methoxy-6a-methyl-5,6,6a,11,11a,11b,12,13-octahydro-4bH-indeno[2,1-a]phenanthrene-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Areno-annelated estra-1,3,5(10),6,8,11,14,16-octaenes

  摘要：

  本研究采用简单的四步合成法合成了新型非通道化雌烯-1,3,5(10),6,8,11,14,16-辛烯。该制备方法包括对α-溴-δ-硝基二烯 3 进行新的非沟道化反应，并结合多米诺赫克环化-芳香化序列，以硝基官能团作为离去基团。由此得到的雌甾-1,3,5(10),16-四烯的框架可以很容易地用 DDQ 进行脱氢反应，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1039/b104648a
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基雌酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三溴化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-methoxy-17-bromo-16-formylestra-1,3,5,16-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Areno-annelated estra-1,3,5(10),6,8,11,14,16-octaenes

  摘要：

  本研究采用简单的四步合成法合成了新型非通道化雌烯-1,3,5(10),6,8,11,14,16-辛烯。该制备方法包括对α-溴-δ-硝基二烯 3 进行新的非沟道化反应，并结合多米诺赫克环化-芳香化序列，以硝基官能团作为离去基团。由此得到的雌甾-1,3,5(10),16-四烯的框架可以很容易地用 DDQ 进行脱氢反应，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1039/b104648a

文献信息

• A facile synthesis of benzo[b][1,4]thiazepine derivatives by palladium acetate catalyzed reaction
  作者：Partha Pratim Kaishap、Kommuri Shekarrao、Pallabi Saikia、Sanjib Gogoi、Romesh C. Boruah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.153

  日期：2014.3

  The preparation of steroid/nonsteroid fused benzo[b][1,4]thiazepines and 2-arylsubstituted benzo[b][1,4]thiazepines is described from Pd(OAc)2 catalyzed reaction of steroidal/nonsteroidal β-halovinyl aldehydes and 2-aminothiophenols in DMF under heating condition.

  由Pd（OAc）2催化甾体/非甾体β-卤代戊二醛与Pd（OAc）2的反应，描述了甾体/非甾体稠合的苯并[ b ] [1,4]硫氮杂和2-芳基取代的苯并[ b ] [1,4]硫氮杂的制备。加热条件下，DMF中的2-氨基硫酚。
• One-Pot Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-β-Ketoenamides from β-Halo α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Junali Gogoi、Pranjal Gogoi、Romesh C. Boruah

  DOI：10.1002/ejoc.201400007

  日期：2014.6

  β-ketoenamides have been synthesized from their corresponding β-halo α,β-unsaturated aldehydes. This synthetic methodology provides efficient access to (Z)-β-ketoenamides. The structures of these products have been unambiguously established by single crystal XRD studies. This process is found to be mild and inexpensive. The required β-halo α,β-unsaturated aldehydes are synthesized from corresponding ketones using

  一系列甾体和非甾体 β-酮烯酰胺已由它们相应的 β-卤代 α,β-不饱和醛合成。这种合成方法提供了对 (Z)-β-酮烯酰胺的有效访问。这些产品的结构已通过单晶 XRD 研究明确确定。这个过程被发现是温和且廉价的。使用 Vilsmeier 甲酰化反应从相应的酮合成所需的 β-卤代 α,β-不饱和醛。其中一种制备的 β-酮烯酰胺被转化为其相应的 2-氨基二氢异喹啉衍生物。
• Elongated phosphoranes by C–C coupling of haloaroylmethylidenetriphenylphosphoranes: synthesis and applications
  作者：Thies Thiemann、Kuniharu Umeno、Jian Wang、Yumiko Tabuchi、Kazuya Arima、Masataka Watanabe、Yasuko Tanaka、Hideki Gorohmaru、Shuntaro Mataka

  DOI：10.1039/b202745n

  日期：——

  aldehydes 10 under benzoic acid catalysis. C–C coupling reaction and Wittig olefination can also be performed in a one-step procedure. Preliminary experiments have been performed to carry out the synthesis on a solid support. Applications to the chain elongation and functionalisation of the chain terminus in a C-7 substituted estra-1,3,5(10)-triene 14 and a C-16 substituted estra-1,3,5(10),6-tetraene

  卤代芳基亚甲基膦酸酯3可以进行Pd（0）介导的C-C偶联反应，生成二芳基，芳基杂芳基，二杂芳基，芳基乙烯基芳基/杂芳基和芳基乙炔基芳基/杂芳基-羰基甲基亚膦酰基膦4-9。Suzuki-Kumada反应也可以一步一步从（卤代芳酰基甲基）三苯基tri溴化物2进行。化合物4–9是空气稳定的膦烷，会与醛10进行正式的Wittig-烯化反应在苯甲酸催化下。C–C偶联反应和Wittig烯烃化反应也可以一步一步进行。已经进行了初步实验以在固体载体上进行合成。在C-7取代的estra-1,3,5（10）-三烯14和C-16取代的estra-1,3,5（10），6-四烯中链末端的链延长和官能化的应用显示了12个。
• A metal-free cascade reaction of β-halo-α,β-unsaturated aldehydes and 1,4-dithiane-2,5-diols: synthesis of polycyclic 2-formylthiophenes
  作者：Limi Goswami、Kashmiri Neog、Kumud Sharma、Pranjal Gogoi

  DOI：10.1039/c7ob01641g

  日期：——

  A metal-free cascade reaction strategy has been developed for the synthesis of novel polycyclic 2-formylthiophenes from β-halo-α,β-unsaturated aldehydes and 1,4-dithiane-2,5-diol. Recyclable polymer supported organic base was used to perform the reaction process. This synthetic protocol was applied to synthesize several novel polycyclic thiophenes including steroidal D-ring annelated thiophene. Our

  已经开发了一种无金属级联反应策略，用于从β-卤代-α，β-不饱和醛和1,4-二噻吩-2,5-二醇合成新型多环2-甲酰基噻吩。使用可回收的聚合物负载的有机碱进行反应过程。该合成方案用于合成几种新型多环噻吩，包括甾体D环退火的噻吩。我们的合成策略可提供高产率的噻吩，避免繁琐的后处理程序并最大程度地减少废物的形成。
• A facile synthesis of steroidal D-ring fused pyrazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：Kommuri Shekarrao、Partha Pratim Kaishap、Shyamalee Gogoi、Sanjib Gogoi、Romesh C. Boruah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.119

  日期：2014.9

  A facile method for the synthesis of steroidal D-ring fused pyrazolo[1,5-a]pyrimidines through a microwave mediated reaction between steroidal β-bromovinyl aldehydes and pyrazoloamines using palladium(II) catalyst has been described.

  已经描述了通过使用钯（II）催化剂的甾族β-溴乙烯基醛和吡唑并胺之间的微波介导反应来合成甾族D环稠合的吡唑并[1，5- a ]嘧啶的简便方法。