2-(4-methoxybenzyl)-1-phenyl-1,2-dihydropyrrolo[3,4-b]indol-3(4H)-one | 1581247-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzyl)-1-phenyl-1,2-dihydropyrrolo[3,4-b]indol-3(4H)-one
• 英文别名: 2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1-phenyl-1,4-dihydropyrrolo[3,4-b]indol-3-one
• CAS: 1581247-88-2
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 368.435
• InChiKey: ZKECADZPMKPKAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[[(4-methoxybenzyl)amino](phenyl)methyl]-1H-indole-2-carboxylic acid 在 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 以90%的产率得到2-(4-methoxybenzyl)-1-phenyl-1,2-dihydropyrrolo[3,4-b]indol-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-disubstituted 1,2-dihydropyrrolo[3,4-b]indol-3(4H)-one derivatives

  摘要：

  A facile and efficient method for the synthesis of 1,2-dihydropyrrolo[3,4-b]indol-3(4H)-one derivatives via a two-step reaction has been developed. The starting materials of 1H-indole-2-carboxylic acid, aldehyde, and amine are mixed and refluxed in ethanol to generate Mannich products, which are dehydrated in the presence of 2-(7-aza-1H-benzotriazole-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluroniumto form the desired products, 1,2-dihydropyrrolo[3,4-b] indol-3(4H)-ones.

  DOI：

  10.1007/s00706-014-1171-3