3-[dimethyl(phenyl)silyl]-3-[dimethyl(phenyl)silyloxy]-4-phenylbut-1-ene | 503607-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-[dimethyl(phenyl)silyl]-3-[dimethyl(phenyl)silyloxy]-4-phenylbut-1-ene
• 英文别名: [1-[dimethyl(phenyl)silyl]oxy-1-phenylbut-3-enyl]-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 503607-18-9
• 化学式: C₂₆H₃₂OSi₂
• 分子量: 416.71
• InChiKey: PDNXZZOTIIQINC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[dimethyl(phenyl)silyl]-3-[dimethyl(phenyl)silyloxy]-4-phenylbut-1-ene 在 盐酸 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 diallyl carbinol
  参考文献：
  名称：

  1,1-二硅醇作为 d1 合成子：利用 1,2-布鲁克重排

  摘要：

  1,1-二甲硅烷醇（如 6）在用碱和卤代烷处理后得到甲硅烷基醚（如 9），反应可表述为布鲁克重排碳负离子 8 的烷基化反应。产物可被氧化得到酮（如 10） ，表明该布鲁克重排系统提供了酰基阴离子类的受控 d1 合成子。醇可以由酰氯12和二甲基(苯基)甲硅烷基锂制备，但中间体阴离子21不需要后处理；它可以直接用于烷基化步骤。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200210)85:10<3349::aid-hlca3349>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(phenyl)silyllithium 、 苯甲酰氯 、 3-溴丙烯 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到3-[dimethyl(phenyl)silyl]-3-[dimethyl(phenyl)silyloxy]-4-phenylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  1,1-二硅醇作为 d1 合成子：利用 1,2-布鲁克重排

  摘要：

  1,1-二甲硅烷醇（如 6）在用碱和卤代烷处理后得到甲硅烷基醚（如 9），反应可表述为布鲁克重排碳负离子 8 的烷基化反应。产物可被氧化得到酮（如 10） ，表明该布鲁克重排系统提供了酰基阴离子类的受控 d1 合成子。醇可以由酰氯12和二甲基(苯基)甲硅烷基锂制备，但中间体阴离子21不需要后处理；它可以直接用于烷基化步骤。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200210)85:10<3349::aid-hlca3349>3.0.co;2-k

文献信息

• Studies on the 1,2-Brook Rearrangement of Bissilyl Ketones
  作者：Andreas Kirschning、Silke Luiken、Antonella Migliorini、Maria Loreto、Monika Vogt

  DOI：10.1055/s-0028-1087535

  日期：2009.2

  The first 1,2-Brook rearrangements with bis(dimethyl-phenylsilyl) ketone, initiated after addition of different C- and S-­nucleophiles, are described. The resulting, newly formed carbanion can be trapped with electrophiles thus paving the way for utilizing bissilyl ketones as formyl dianion equivalents in the future.

  本文介绍了首次与双（二甲基苯基硅基）酮发生的 1,2-布鲁克重排反应，该反应是在加入不同的 C 和 S 亲核物后开始的。由此新形成的碳阴离子可与亲电体结合，从而为将来利用双(二甲基苯基硅烷基)酮作为甲酰基二阴离子等价物铺平了道路。