(R)-prop-2-ynyl 2-((R)-2-methoxy-1-phenylethylamino)-2-(trifluoromethyl)pent-4-enoate | 1258209-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-prop-2-ynyl 2-((R)-2-methoxy-1-phenylethylamino)-2-(trifluoromethyl)pent-4-enoate
• 英文别名: prop-2-ynyl (2R)-2-[[(1R)-2-methoxy-1-phenylethyl]amino]-2-(trifluoromethyl)pent-4-enoate
• CAS: 1258209-40-3
• 化学式: C₁₈H₂₀F₃NO₃
• 分子量: 355.357
• InChiKey: JXVLNHLFQHZRQU-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-prop-2-ynyl 3,3,3-trifluoro-2-(2-methoxy-1-phenylethylimino)propanoate 、 3-溴丙烯 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 prop-2-ynyl 2-(2-methoxy-1-phenylethylamino)-2-(trifluoromethyl)pent-4-enoate 、 (R)-prop-2-ynyl 2-((R)-2-methoxy-1-phenylethylamino)-2-(trifluoromethyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective synthesis of quaternary α-trifluoromethyl α-amino acids from chiral imines of trifluoropyruvate

  摘要：

  开发了一种高立体选择性的四级α-三氟甲基α-氨基酸的高效合成方法，该方法通过铟介导的烯丙基化反应，使用(R)-苯基甘氨醇甲基醚基于三氟丙酮酸的亚胺，在室温下获得了良好的产率和高的立体选择性；为了说明该方法在有机合成中的应用，成功高效地合成了2-烯丙基-2-(三氟甲基)亚氮烷。

  DOI：

  10.1039/c0cc02408b