1,3-dimethyl-5-(perfluorobutyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 71623-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-(perfluorobutyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-5-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 71623-68-2
• 化学式: C₁₀H₇F₉N₂O₂
• 分子量: 358.163
• InChiKey: KDLACOWIZSXROD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.569±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  44.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基脲嘧啶 、 Langlois reagent 在 2,6-二甲基吡啶 、 [双(三氟乙酰基)碘]五氟苯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到1,3-dimethyl-5-(perfluorobutyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  由全氟烷烃亚磺酸钠和高价碘（iii）试剂高效生成全氟烷基自由基：轻度，无金属的全氟烷基化有机分子的合成†

  摘要：

  本文介绍了一种有效的方法，该方法可以使用全氟烷基亚磺酸钠与高价碘（III）试剂之间的反应生成的全氟烷基，将全氟烷基引入N-丙烯酰胺，2-异氰化物，烯烃和其他杂环中。该方法代表在温和且不含金属的条件下的简单，可扩展的全氟烷基化方法。

  DOI：

  10.1039/c6ob01245k

文献信息

• A general and green fluoroalkylation reaction promoted <i>via</i> noncovalent interactions between acetone and fluoroalkyl iodides
  作者：Ting Mao、Ming-Jian Ma、Liang Zhao、De-Pu Xue、Yanbo Yu、Jiwei Gu、Chun-Yang He

  DOI：10.1039/c9cc09517a

  日期：——

  The first example of visible light promoted fluoroalkylation reactions initiated via noncovalent interactions between acetone and fluoroalkyl iodides is presented. The reaction system features synthetic simplicity, mild reaction conditions without any photoredox catalyst, and high functional group tolerance. A wide range of substrate scopes such as alkenes, alkynes and (hetero)arenes were all compatible

  提出了通过丙酮和氟代烷基碘之间的非共价相互作用引发的可见光促进的氟代烷基化反应的第一个例子。该反应系统具有合成简单，反应条件温和，无任何光氧化还原催化剂和高官能团耐受性的特点。各种各样的底物范围，如烯烃，炔烃和（杂）芳烃都与反应体系兼容。
• 一种在丙酮诱导下对芳烃或者杂芳烃进行氟 烷基化的方法
  申请人：遵义医科大学

  公开号：CN110642831B

  公开（公告）日：2020-11-03

  本申请公开了有机合成技术领域中的一种在丙酮诱导下对芳烃或者杂芳烃进行氟烷基化的方法，具体地说，该方法由简单易得的芳香烃或者杂芳烃和碘代氟烷基化合物为原料，在可见光照射下，创新性的选用廉价绿色的丙酮充当主溶剂以及电子给体化合物，同时添加DMF(N,N‑二甲基甲酰胺)或者DMA(N,N‑二甲基乙酰胺)为共溶剂，高收率地得到多种氟烷基取代的芳烃及其杂芳烃的方法。该方法反应体系简单，原子经济性优异，具有十分优异的官能团兼容性。
• 芳香族化合物のパーフルオロアルキル化反応
  申请人：国立大学法人 東京大学

  公开号：JP2015086221A

  公开（公告）日：2015-05-07

  【課題】パーフルオロアルキル基又はフルオロフェニル基を有する芳香族化合物の高収率、簡便、かつ広い化合物に適用可能な新規パーフルオロアルキル化反応の提供。【解決手段】ジアルキル亜鉛及び銅触媒の存在下、下式（１）で示される化合物と式Ｘ−Ｒｆで示されるヨウ化パーフルオロアルキル等とを非プロトン性極性溶媒中で反応させて、下式（３）で示される含フッ素化合物を得るパーフルオロアルキル化反応。［Ａは置換／未置換のアリール基又はヘテロアリール基；ＸはＢｒ又はＩ；ＲｆはＣ１〜２０のパーフルオロアルキル基又は１〜５のフルオロ基を有するフェニル基］【選択図】なし

  提供具有含有全氟烷基或全氟苯基的芳香族化合物的高收率、简便且适用于广泛化合物的新型全氟烷基化反应。在二烷基锌和铜催化剂存在下，通过在非质子性极性溶剂中使下式（1）所示的化合物与由式X-Rf表示的全氟烷基化物等反应，从而获得含氟化合物的全氟烷基化反应。【A代表取代/未取代的芳基或杂环芳基；X代表Br或I；Rf代表具有C1-20全氟烷基或具有1-5氟基的苯基】【选择图】无
• Benign perfluoroalkylation of uracils and uracil nucleosides via visible light-induced photoredox catalysis
  作者：Ben-Hou Zhang、Jing-Jing Kong、Yang Huang、Yue-Guang Lou、Xiao-Fei Li、Chun-Yang He

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.03.039

  日期：2017.8

  Abstract In this work, an efficient and facile method for the preparation of 5-perfluoroalkylation uracils and uracil nucleosides through visible-light-mediated reaction has been developed. The reaction processes in high efficiency under mild reaction conditions and show broad substrate scope by employing commercial available perfluoroalkyl sources, thus demonstrates high potent application in life

  摘要在这项工作中，开发了一种通过可见光介导的反应制备5-全氟烷基化尿嘧啶和尿嘧啶核苷的简便快捷方法。该反应过程在温和的反应条件下高效进行，并且通过使用可商购的全氟烷基源显示了广阔的底物范围，因此证明了在生命和医学领域的高效应用。
• Dialkylzinc-Mediated Cross-Coupling Reactions of Perfluoroalkyl and Perfluoroaryl Halides with Aryl Halides
  作者：Hisano Kato、Keiichi Hirano、Daisuke Kurauchi、Naoyuki Toriumi、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/chem.201406292

  日期：2015.3.2

  A highly chemoselective perfluoroalkylation reaction of aromatic halides is reported. Thermally stable perfluoroalkylzinc reagents, generated by a rapid halogen–zinc exchange reaction between diorganozinc and perfluoroalkyl halide species, couple with a wide range of aryl halides in the presence of a copper catalyst, in moderate to high yields. Good stability of the perfluoroalkylzinc species was indicated

  据报道，芳族卤化物具有高度化学选择性的全氟烷基化反应。由二有机锌与全氟烷基卤化物之间的快速卤素-锌交换反应产生的热稳定的全氟烷基锌试剂，在铜催化剂存在下，与多种芳基卤化物偶合，产率中等至高。通过DFT计算表明全氟烷基锌物质具有良好的稳定性，并且该试剂在氩气下可保存至少三个月而不会损失活性。该方法适用于克级合成，其官能团耐受性优于已报道的方案。