2-[diisopropyl(1-methylindol-2-yl)silyl]naphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate | 1167028-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[diisopropyl(1-methylindol-2-yl)silyl]naphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1167028-95-6
• 化学式: C₂₆H₂₈F₃NO₃SSi
• 分子量: 519.66
• InChiKey: AHYCQYXPEZHZNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[diisopropyl(1-methylindol-2-yl)silyl]naphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate 在 palladium diacetate 、 二乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 11,11-diisopropyl-5-methyl-11H-indolol[3,2-b]naphtho[1,2-d][1]silole
  参考文献：
  名称：

  二苯并甲硅烷和12H-吲哚洛[3,2-d]萘并[1,2-b] [1]甲硅烷：具有高效固态荧光的有机发色团的探索

  摘要：

  在2,2'-位的联芳基部分上构建二有机甲硅烷基桥是一种微调其HOMO-LUMO能隙的通用策略，该能隙与化合物的电子和光学性质密切相关。因此，人们越来越有兴趣使用硅桥联的芳基图案作为各种高级功能材料（例如发光，半导体，光伏和传感材料）的关键核心。为了加速基于硅桥联的芳基材料的发展，必须创造出新型的芳基化合物并探索其功能和特性。本个人介绍介绍了基于功能化的二苯甲酚和12 H吲哚并[3,2- d ]萘[1,2-]开发有机发色团的最新研究。b ] [1]硅石作为固态发射器。

  DOI：

  10.1002/tcr.201402084
• 作为产物：
  描述：

  chloro(1-methyl-indol-2-yl)diisopropylsilane 在 咪唑 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[diisopropyl(1-methylindol-2-yl)silyl]naphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  二苯并甲硅烷和12H-吲哚洛[3,2-d]萘并[1,2-b] [1]甲硅烷：具有高效固态荧光的有机发色团的探索

  摘要：

  在2,2'-位的联芳基部分上构建二有机甲硅烷基桥是一种微调其HOMO-LUMO能隙的通用策略，该能隙与化合物的电子和光学性质密切相关。因此，人们越来越有兴趣使用硅桥联的芳基图案作为各种高级功能材料（例如发光，半导体，光伏和传感材料）的关键核心。为了加速基于硅桥联的芳基材料的发展，必须创造出新型的芳基化合物并探索其功能和特性。本个人介绍介绍了基于功能化的二苯甲酚和12 H吲哚并[3,2- d ]萘[1,2-]开发有机发色团的最新研究。b ] [1]硅石作为固态发射器。

  DOI：

  10.1002/tcr.201402084

文献信息

• Efficient blue electroluminescence of silylene-bridged 2-(2-naphthyl)indole
  作者：Masaki Shimizu、Kenji Mochida、Yuiga Asai、Akinori Yamatani、Rina Kaki、Tamejiro Hiyama、Naomi Nagai、Hideo Yamagishi、Hiroyuki Furutani

  DOI：10.1039/c2jm15173a

  日期：——

  We synthesised 12,12-diisopropyl-7-methyl-12H-indololo[3,2-d]-naphtho[1,2-b][1]silole from 1-bromo-2-naphtholvia four steps. The silylene-bridged 2-(2-naphthyl)indole exhibited intense blue photoluminescence in solution and in the solid state. For example, the fluorescence maximum of the powder appeared at 476 nm with a high quantum yield (Φ = 0.70). The organic light-emitting device using the silylene-bridged indole as a light-emitting layer demonstrated a high current efficiency of 3.80 cd A−1 and a power efficiency of 3.64 lm W−1 at 10 mA cm−2 with excellent colour coordinates (0.152, 0.094), while the device fabricated with the blue-emissive indole as a dopant achieved even higher current and power efficiencies of 6.68 cd A−1 and 5.58 lm W−1, respectively, at 10 mA cm−2.

  我们通过四个步骤从 1-溴-2-萘酚合成了 12,12-二异丙基-7-甲基-12H-吲哚并[3,2-d]-萘并[1,2-b][1]硅烯。硅烯桥接的 2-(2-萘基)吲哚在溶液和固态中都表现出强烈的蓝色光致发光。例如，粉末的荧光最大值出现在 476 纳米波长处，量子产率很高（Φ = 0.70）。使用硅烯桥吲哚作为发光层的有机发光器件在 10 mA cm-2 条件下的电流效率高达 3.80 cd A-1，功率效率为 3.64 lm W-1，色坐标（0.152，0.094）极佳；而使用蓝色发光吲哚作为掺杂剂制造的器件在 10 mA cm-2 条件下的电流效率和功率效率更高，分别达到 6.68 cd A-1 和 5.58 lm W-1。
• Mochida, Kenji; Shimizu, Masaki; Hiyama, Tamejiro, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8350 - 8351
  作者：Mochida, Kenji、Shimizu, Masaki、Hiyama, Tamejiro

  DOI：——

  日期：——