(1R,2S,6S)-2-Hydroxy-6-methyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-1-carboxylic acid methyl ester | 837376-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (1R,2S,6S)-2-Hydroxy-6-methyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,2S,6S)-2-hydroxy-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 837376-74-6
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: HODZIAKWOICCJQ-XVYDVKMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.01
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  59.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,6S)-2-Hydroxy-6-methyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-1-carboxylic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2S,6S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-methyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Absolute Stereochemistry of Acremolactone A, a Novel Herbicidal Epoxydihydropyranyl γ-Lactone fromAcremonium roseumI4267

  摘要：

  吖丙内酯 A 通过化学方法降解为双环半缩醛 γ-内酯和环氧环己烯醇，并通过光谱方法确定了它们的立体化学结构。通过这些观察结果和对吖丙内酯 A 的 NOE 实验数据，对吖丙内酯 A 中的所有不对称碳进行了构型分配，从而确定了其立体结构。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.2201
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,6S)-2-Hydroxy-6-methyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-1-carboxylic acid (1S,2S,5S,6S,8R)-9-hydroxy-5-((E)-(S)-1-hydroxy-2-methyl-hex-2-enyl)-2-methyl-4-oxo-3,10-dioxa-tricyclo[6.2.1.0^2,6]undec-(7Z)-ylidenemethyl ester 、 甲醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以2.6 mg的产率得到(1R,2S,6S)-2-Hydroxy-6-methyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Absolute Stereochemistry of Acremolactone A, a Novel Herbicidal Epoxydihydropyranyl γ-Lactone fromAcremonium roseumI4267

  摘要：

  吖丙内酯 A 通过化学方法降解为双环半缩醛 γ-内酯和环氧环己烯醇，并通过光谱方法确定了它们的立体化学结构。通过这些观察结果和对吖丙内酯 A 的 NOE 实验数据，对吖丙内酯 A 中的所有不对称碳进行了构型分配，从而确定了其立体结构。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.2201