3-(vinylidene)hexyl sulfamate | 1227078-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(vinylidene)hexyl sulfamate
• CAS: 1227078-20-7
• 化学式: C₈H₁₅NO₃S
• 分子量: 205.278
• InChiKey: YQDBQPASGPLYJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(vinylidene)hexyl sulfamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 苄基三丁基溴化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 (E)-N-(1-allyl-5-propyl-5-vinylpyrrolidin-2-ylidene) acetamide
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的环状氨基磺酸酯的合成：当前范围，立体化学和竞争性烯-丙二烯环异构化

  摘要：

  通过用容易获得的Ph 3 PAuNTf 2处理烯丙基氨基磺酸盐，可以高收率制备六元环状氨基磺酸盐。该反应能够以高收率形成N-取代的季中心。相对立体化学已经明确确定。在烯丙基取代的氨基磺酸酯的情况下，π重排比氢化氨基化更快，并且提出了用于该方法的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.058
• 作为产物：
  描述：

  2-己炔-1-醇 在 氨基磺酰氯 作用下， 生成 3-(vinylidene)hexyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的环状氨基磺酸酯的合成：当前范围，立体化学和竞争性烯-丙二烯环异构化

  摘要：

  通过用容易获得的Ph 3 PAuNTf 2处理烯丙基氨基磺酸盐，可以高收率制备六元环状氨基磺酸盐。该反应能够以高收率形成N-取代的季中心。相对立体化学已经明确确定。在烯丙基取代的氨基磺酸酯的情况下，π重排比氢化氨基化更快，并且提出了用于该方法的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.058

文献信息

• Gold(i)-catalysed synthesis of cyclic sulfamidates by intramolecular allene hydroamination
  作者：Mari C. M. Higginbotham、Magnus W. P. Bebbington

  DOI：10.1039/c2cc33711h

  日期：——

  Six-membered cyclic sulfamidates are prepared in high yields by treatment of allenic sulfamates with readily available gold(I) complexes. The reaction enables formation of N-substituted quaternary centres and complements existing processes for sulfamidate formation.

  通过用容易获得的金（I）配合物处理烯丙基氨基磺酸盐，可以高收率制备六元环氨基磺酸盐。该反应能够形成N-取代的季中心，并补充了现有的形成氨基磺酸盐的方法。
• The intramolecular amination of allenes
  作者：George C. Feast、Lee W. Page、Jeremy Robertson

  DOI：10.1039/b926179f

  日期：——

  Rhodium-bound nitrenoids are trapped by tethered allenes generating acyloxy-enamines, aminocyclopropanes, and methylene aziridines. The aminocyclopropanes undergo substitution of the acetoxy group by a variety of nucleophiles.

  与铑结合的亚硝基被系烯烃捕获，生成酰氧基烯胺、氨基环丙烷和亚甲基氮丙啶。氨基环丙烷的乙酰氧基会被各种亲核物取代。