(2R,3R,4S)-[5-oxo-4-(phenylthio)-2-(2-tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl-tetrahydrofuran-3-yl]acetic acid | 920502-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2R,3R,4S)-[5-oxo-4-(phenylthio)-2-(2-tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl-tetrahydrofuran-3-yl]acetic acid
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4S)-2-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-5-oxo-4-phenylsulfanyloxolan-3-yl]acetic acid
• CAS: 920502-56-3
• 化学式: C₃₀H₃₄O₅SSi
• 分子量: 534.748
• InChiKey: ZAEFJARNSOFTFQ-GTNKKZTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-[5-oxo-4-(phenylthio)-2-(2-tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl-tetrahydrofuran-3-yl]acetic acid 在 pyridine-SO3 complex 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,4R,5R)-4,5-diallyl-3-phenylthio-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  γ-Lactones as templates in ring-closing metathesis: Enantioselective synthesis of medium sized carbocycles fused to butyrolactones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.08.021
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (2R,3R,4S)-<5-oxo-4-(phenylthio)-2-<2-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>ethyl>tetrahydrofuran-3-yl>acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到(2R,3R,4S)-[5-oxo-4-(phenylthio)-2-(2-tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl-tetrahydrofuran-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  γ-Lactones as templates in ring-closing metathesis: Enantioselective synthesis of medium sized carbocycles fused to butyrolactones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.08.021

文献信息

• γ-Lactones as templates in ring-closing metathesis: Enantioselective synthesis of medium sized carbocycles fused to butyrolactones
  作者：José Luis Ravelo、Carmen Ma Rodríguez、Víctor S. Martín

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.08.021

  日期：2006.12
• γ-Lactones α,β- and β,γ-fused to carbocycles as novel antiproliferative drugs
  作者：Leticia G. León、Rubén P. Machín、Carmen M. Rodríguez、José L. Ravelo、Víctor S. Martín、José M. Padrón

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.098

  日期：2008.10

  A set of gamma-lactones alpha,beta-fused and beta,gamma-fused to carbocycles have been synthesized and evaluated for their in vitro antiproliferative activities using the human cancer cell lines SW1573 (lung), T-47D (breast) and WiDr (colon). The compounds are obtained by intramolecular ring closing metathesis of the corresponding dienes. Active compounds exhibited GI(50) values in the range 8-18 mu M. A structure-activity relationship is also discussed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.