(2R)-3-(4-Fluorobenzylthio)-2-[(2S)-3-mercapto-2-methylpropionylamino]propionic acid | 204694-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-3-(4-Fluorobenzylthio)-2-[(2S)-3-mercapto-2-methylpropionylamino]propionic acid
• 英文别名: (R)-3-(4-fluorobenzylthio)-2-((S)-3-mercapto-2-methylpropanamido)propanoic acid；(2R)-3-[(4-fluorophenyl)methylsulfanyl]-2-[[(2S)-2-methyl-3-sulfanylpropanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 204694-30-4
• 化学式: C₁₄H₁₈FNO₃S₂
• 分子量: 331.432
• InChiKey: AWXMUVBCGJJEFI-SKDRFNHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[(2S)-3-(Benzoylthio)-2-methylpropionylamino]-3-(4-fluorobenzylthio)propionic acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R)-3-(4-Fluorobenzylthio)-2-[(2S)-3-mercapto-2-methylpropionylamino]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  N-巯基半胱氨酸衍生物作为白三烯A 4水解酶抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  我们研究了N-巯基酰基氨基酸衍生物的合成修饰，以开发一类新的白三烯A 4（LTA 4）水解酶抑制剂。小号- （4-二甲基氨基）苄基-升-半胱氨酸衍生物2A（SA6541）显示针对LTA抑制活性4水解酶（IC 50，270 nm）的和选择性优于其它金属肽除了血管紧张素转换酶（ACE，IC 50，520 nm）的。化合物2a苯环的对位取代基上的修饰改进了LTA 4水解酶抑制活性以及对ACE的选择性。最后，我们获得了作为有效的和选择性的LTA 4水解酶抑制剂的S-（4-环己基）苯并-1-半胱氨酸衍生物11l和16i。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.042

文献信息

• NOVEL SULFUR-CONTAINING AMINO ACID DERIVATIVES
  申请人：SANTEN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0947502B1

  公开（公告）日：2006-06-21
• US6046235A
  申请人：——

  公开号：US6046235A

  公开（公告）日：2000-04-04
• Synthesis and biological evaluation of N-mercaptoacylcysteine derivatives as leukotriene A4 hydrolase inhibitors
  作者：Hiroshi Enomoto、Yuko Morikawa、Yurika Miyake、Fumio Tsuji、Maki Mizuchi、Hiroshi Suhara、Ken-ichi Fujimura、Masato Horiuchi、Masakazu Ban

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.042

  日期：2009.1

  We studied synthetic modifications of N-mercaptoacylamino acid derivatives to develop a new class of leukotriene A4 (LTA4) hydrolase inhibitors. S-(4-Dimethylamino)benzyl-l-cysteine derivative 2a (SA6541) showed inhibitory activity against LTA4 hydrolase (IC50, 270 nM) and selectivity over other metallopeptidases except angiotensin-converting enzyme (ACE, IC50, 520 nM). Modification at the para-substituent

  我们研究了N-巯基酰基氨基酸衍生物的合成修饰，以开发一类新的白三烯A 4（LTA 4）水解酶抑制剂。小号- （4-二甲基氨基）苄基-升-半胱氨酸衍生物2A（SA6541）显示针对LTA抑制活性4水解酶（IC 50，270 nm）的和选择性优于其它金属肽除了血管紧张素转换酶（ACE，IC 50，520 nm）的。化合物2a苯环的对位取代基上的修饰改进了LTA 4水解酶抑制活性以及对ACE的选择性。最后，我们获得了作为有效的和选择性的LTA 4水解酶抑制剂的S-（4-环己基）苯并-1-半胱氨酸衍生物11l和16i。