2-methoxy-5,5-dimethyl-2-phenoxy-Δ³-1,3,4-oxadiazoline | 154027-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-methoxy-5,5-dimethyl-2-phenoxy-Δ³-1,3,4-oxadiazoline
• 英文别名: 2-methoxy-5,5-dimethyl-2-phenoxy-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 154027-21-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: BIPSWEGWZDJVCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  52.41
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-5,5-dimethyl-2-phenoxy-Δ³-1,3,4-oxadiazoline 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  不饱和羰基和二甲氧基卡宾的O-杂环

  摘要：

  二甲氧基卡宾与容易获得的α，β-不饱和羰基的（4 + 1）环化生成环状原酸酯，然后可以仅几步将其转化为其他O杂环，包括甲氧基呋喃，呋喃酮和呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00613
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2,3-diaza-4-methyl-4-acetoxypent-2-enoate 、 苯酚 在 lead(IV) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-methoxy-5,5-dimethyl-2-phenoxy-Δ³-1,3,4-oxadiazoline
  参考文献：
  名称：

  New Convenient Source of Precursors of Dioxycarbenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00082a060

文献信息

• Ketene acetals from thermolysis of aryloxy methoxy oxadiazolines. Evidence for carbonyl ylide intermediates
  作者：Philippe Couture、Manal El-Saidi、John Warkentin

  DOI：10.1139/v97-037

  日期：1997.3.1

  sequence of thermolysis of oxadiazolines, namely, initial cycloreversion to N2 and carbonyl ylide (6), rather than concerted fragmentation to N2, acetone, and carbene (12). The first-formed ylide does fragment to carbene and acetone in a second step that competes with oxirane formation. A tentative mechanism for reaction of 7 with 12, to afford 11, is advanced. Keywords: carbonyl ylide, dioxy oxirane

  恶二唑啉 (5) 在 110 °C 下在苯中的热解导致乙烯酮缩醛 (11) 作为次要产物。羰基叶立德中间体 (6) 和环氧乙烷 (7)，大概与这些叶立德处于平衡状态，被认为是乙烯酮缩醛的不稳定前体，尽管没有一种环氧乙烷（羰基保护的 α-内酯）是可分离的，只有一种乙烯酮缩醛以纯形式可分离。证据指向恶二唑啉热解的两步序列，即初始环转化为 N2 和羰基叶立德 (6)，而不是协同裂解为 N2、丙酮和卡宾 (12)。在与环氧乙烷形成竞争的第二步中，第一形成的叶立德确实断裂成卡宾和丙酮。提出了 7 与 12 反应得到 11 的初步机制。关键词：羰基叶立德，二氧环氧乙烷，乙烯酮缩醛，