3-甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)吲哚-2-甲醛 | 123731-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)吲哚-2-甲醛
• 英文名称: 1-(2-methylbut-2-enyl)-3-methylindole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1H-Indole-2-carboxaldehyde, 3-methyl-1-(3-methyl-2-butenyl)-；3-methyl-1-(3-methylbut-2-enyl)indole-2-carbaldehyde
• CAS: 123731-76-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: XJTFPECHOUOZDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)吲哚-2-甲醛 在 lead(IV) acetate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 9-methyl-1-phenyl-2,2'-dimethyl-dihydropyrazolo[3',4':3,4]pyrrolo[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dihydropyrazolo[3′,4′:3,4]pyrrolo[1,2-a]indoles and spiro-[3H-indole-3,3′-[Δ2-1,2,4]-triazolin]-2-ones via intra and intermolecular 1,3-dipolar cycloadditions

  摘要：

  A new class of dihydropyrazolo[3',4':3,4]pyrrolo[1,2-a]indoles and spiro[3H-indole-3,3'-[Delta(2)-1,2,4]-triazoline]-2-ones were synthesised via intra and intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions in good yields. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.090
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 3-甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)吲哚-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  分子内偶氮甲亚胺亚胺1,3-偶极环加成反应的微波辅助合成[ a ]-退火吡唑并吡咯并吲哚

  摘要：

  描述了通过微波辐射以区域和立体选择性的方式通过N-烯丙基化的吲哚-2-羧醛通过原位产生的偶氮甲亚胺的分子内1,3-偶极环加成反应合成[ a ]退火的吡唑并吡咯并吲哚。已经开发了一种方便合成吡唑并吡咯并吲哚的一锅策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.134

文献信息

• An Efficient, One-Pot Synthesis of Isomeric Ellipticine Derivatives through Intramolecular Imino-Diels−Alder Reaction
  作者：Vikram Gaddam、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1021/ol800497u

  日期：2008.5.1

  New analogues of isomeric ellipticine derivatives fused with biologically important pyrroloindole or chromene moiety have been synthesized by utilizing an intramolecular imino Diels-Alder reaction in a single step.

  通过一步一步利用分子内亚氨基亚氨基Diels-Alder反应合成了新的类似物玫瑰树碱衍生物的类似物，这些衍生物与具有生物学重要性的吡咯并吲哚或苯并二甲基亚砜相融合。
• Nitrones and Oxaziridines. XLV. Formation of Pyrrolo[1,2-a]indoles by Intramolecular Nitrone Cycloaddition
  作者：DS Black、DC Craig、RB Debdas、N Kumar

  DOI：10.1071/ch9930603

  日期：——

  The N-allylindole-2-carbaldehydes (5)-(8) and related methyl ketones (9)-(12) undergo reaction with N- methylhydroxylamine to give the cycloadducts (14)-(17) and (19)-(22), respectively. These adducts contain isoxazolidine rings fused to pyrrolo [1,2-a] indole systems. Corresponding cycloaddition of the N- propargylindole derivatives (24) and (25) could not be effected and the nitrone (26) was isolated. The adducts (14)-(17) underwent hydrogenolysis of the isoxazolidine N-O bond to give the amino alcohols (27)-(30), together with traces of the alcohols (31)-(34). X-Ray crystallographic data for the cycloadducts (15) and (16b) are presented.

  N- 烯丙基吲哚-2-羰基醛 (5)-(8) 和相关的甲基酮 (9)-(12) 与 N-甲基羟胺发生反应，分别生成环加合物 (14)-(17) 和 (19)-(22)。这些加合物含有与吡咯并[1,2-a]吲哚系统融合的异噁唑烷环。N- 丙炔基吲哚衍生物 (24) 和 (25) 无法进行相应的环加成反应，而腈酮 (24) 和 (25) 则无法进行环加成反应。 分离出了腈酮（26）。加合物 (14)-(17) 的异噁唑烷 N-O 键发生氢解，生成氨基醇 (27)-(30) 以及痕量醇 (31)-(34)。本文提供了环加成物 (15) 和 (16b) 的 X 射线晶体学数据。
• Synthesis of dihydro- and tetrahydroisoxazolo[3′,4′:3,4]pyrrolo[1,2-a]indoles via intramolecular cycloadditions. A novel class of mitomycin analogues
  作者：Pulak J Bhuyan、Romesh C Boruah、Jagir S Sandhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99481-4

  日期：1989.1

  A novel class of dihydro- and tetrahydroisoxazolo [3′,4′:3,4]pyrrolo[1,2-a]indoles are synthesized via intramolecular nitrone and nitrile oxide cycloaddition reactions.

  通过分子内的硝酮和一氧化二氮环加成反应合成了一类新型的二氢和四氢异恶唑[3'，4'：3,4]吡咯并[1,2-a]吲哚。
• A New Entry to Polycyclic Indole Derivatives via Intramolecular Imino Diels−Alder Reaction:  Observation of Unexpected Reaction
  作者：Vikram Gaddam、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1021/jo062321k

  日期：2007.4.1

  A new, efficient, and highly diastereoselective synthesis of polycyclic indole derivatives through intramolecular imino Diels−Alder reaction of aminoanthraquinone with N-prenylated indole-2-carboxaldehydes in the presence of 20 mol % of triphenylphosphonium perchlorate (TPPP) is reported with extremely high cis selectivity in good yield.

  通过与氨基蒽醌的分子内的亚氨基Diels-Alder反应的多环的吲哚衍生物的新型，高效，和高立体选择性合成Ñ -prenylated吲哚-2-羧醛在20摩尔％三苯基鏻高氯酸盐（TPPP）存在下被报告具有极高顺选择性好，收率高。
• Microwave Induced 1,3-Depolar Cycloaddition Reactions of Nitrones
  作者：Bipul Baruah、Dipak Prajapati、Anima Baruah、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1080/00397919708004124

  日期：1997.8

  1,3-Dipolar cycloaddition reactions involving unreactive nitrones have been carried out successfully under microwave irradiations. The reaction of nitrones 1 and alkene 2 proceeded regiospecifically at atmospheric pressure and the corresponding isoxazolidines 3 were obtained in high yields.