(R)-2-(2,2-dioxido-7-(piperidine-1-carbonyl)-3,4-dihydrobenzo[e][1,2,3]oxathiazin-4-yl)-1-phenylethanone | 1604833-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(2,2-dioxido-7-(piperidine-1-carbonyl)-3,4-dihydrobenzo[e][1,2,3]oxathiazin-4-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 1604833-31-9
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 414.482
• InChiKey: OBCHGKDUQKEETF-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸 、 (2,2-dioxidobenzo[e][1,2,3]oxathiazin-7-yl)(piperidin-1-yl)-methanone 在 copper(l) iodide 、 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到(R)-2-(2,2-dioxido-7-(piperidine-1-carbonyl)-3,4-dihydrobenzo[e][1,2,3]oxathiazin-4-yl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  环状醛亚胺作为铜催化β-酮酸广泛范围和高对映选择性的脱羧曼尼希反应的优良亲电子试剂

  摘要：

  描述了一种新型的铜催化的环亚胺与β-酮酸的对映选择性脱羧曼尼希反应。这些Aldimines的环状结构（其中C═N键受限于Z几何形状）似乎很重要，这使得Mannich缩合反应能够以高收率和出色的对映选择性进行。在不损失对映选择性的情况下，由脱羧曼尼希产物经几个步骤合成了手性苯并吡喃-4-胺。

  DOI：

  10.1021/ol500929d