(2,2-dioxidobenzo[e][1,2,3]oxathiazin-7-yl)(piperidin-1-yl)-methanone | 1604833-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2,2-dioxidobenzo[e][1,2,3]oxathiazin-7-yl)(piperidin-1-yl)-methanone
• CAS: 1604833-20-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 294.331
• InChiKey: HLDXSTBUGJLSDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-dioxidobenzo[e][1,2,3]oxathiazin-7-yl)(piperidin-1-yl)-methanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (R)-tert-butyl 7-(piperidin-1-ylmethyl)chroman-4-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  丙二酸半酯与环亚胺的催化不对称脱羧曼尼希反应：获得手性β-氨基酯和四色胺

  摘要：

  通过使用铜（I）/（R，R）-Ph-Box络合物作为手性催化剂，实现了丙二酸半酯（MAHE）与环状亚胺的对映选择性脱羧曼尼希反应。以良好的产率，高的对映选择性获得了所需的β-氨基酯。此外，相应的曼尼希产品之一可以很容易地转化为手性苯并二氢吡喃-4-胺，而不会失去对映选择性，这是人缓激肽B1受体拮抗剂的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01750
• 作为产物：
  描述：

  在 氨基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2,2-dioxidobenzo[e][1,2,3]oxathiazin-7-yl)(piperidin-1-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  丙二酸半酯与环亚胺的催化不对称脱羧曼尼希反应：获得手性β-氨基酯和四色胺

  摘要：

  通过使用铜（I）/（R，R）-Ph-Box络合物作为手性催化剂，实现了丙二酸半酯（MAHE）与环状亚胺的对映选择性脱羧曼尼希反应。以良好的产率，高的对映选择性获得了所需的β-氨基酯。此外，相应的曼尼希产品之一可以很容易地转化为手性苯并二氢吡喃-4-胺，而不会失去对映选择性，这是人缓激肽B1受体拮抗剂的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01750

文献信息

• Cyclic Aldimines as Superior Electrophiles for Cu-Catalyzed Decarboxylative Mannich Reaction of β-Ketoacids with a Broad Scope and High Enantioselectivity
  作者：Heng-Xia Zhang、Jing Nie、Hua Cai、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/ol500929d

  日期：2014.5.2

  enantioselective decarboxylative Mannich reaction of cyclic aldimines with β-ketoacids is described. The cyclic structure of these aldimines, in which the C═N bond is constrained in the Z geometry, appears to be important, allowing Mannich condensation to proceed in high yields with excellent enantioselectivities. A chiral chroman-4-amine was synthesized from the decarboxylative Mannich product in several

  描述了一种新型的铜催化的环亚胺与β-酮酸的对映选择性脱羧曼尼希反应。这些Aldimines的环状结构（其中C═N键受限于Z几何形状）似乎很重要，这使得Mannich缩合反应能够以高收率和出色的对映选择性进行。在不损失对映选择性的情况下，由脱羧曼尼希产物经几个步骤合成了手性苯并吡喃-4-胺。