p-Chlor-phenyl-(o-chlorphenyl)-ketimin | 16621-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Chlor-phenyl-(o-chlorphenyl)-ketimin
• 英文别名: (2-Chlorophenyl)-(4-chlorophenyl)methanimine
• CAS: 16621-09-3
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂N
• 分子量: 250.127
• InChiKey: RKXOOWPLQBDFBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Chlor-phenyl-(o-chlorphenyl)-ketimin 在 sodium acetate 、 亚硝酰氯 作用下， 生成 N-Nitroso-p-chlor-phenyl-(o-chlorphenyl)-ketimin
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of N-nitrosoketimines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01271a053
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 、 (2-Chlorophenyl)magnesium bromide 生成 p-Chlor-phenyl-(o-chlorphenyl)-ketimin
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of N-nitrosoketimines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01271a053

文献信息

• Enantioselective Hydrogenation of Diarylmethanimines for Synthesis of Chiral Diarylmethylamines
  作者：Duanyang Kong、Meina Li、Guofu Zi、Guohua Hou、Yong He

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01273

  日期：2016.8.5

  An enantioselective hydrogenation of N-substituted diarylmethanimines under mild conditions has been first realized by using an iridium catalyst with a chiral f-spiroPhos ligand. This method provides an efficient access to the asymmetric synthesis of a variety of chiral diarylmethylamines and their derivatives with excellent enantioselectivities (up to 99.4% ee) and high turnover numbers (TON up to

  通过使用具有手性f-spiroPhos配体的铱催化剂，首先实现了在温和条件下N-取代的二芳基甲亚胺的对映选择性氢化。该方法可以有效地获得多种手性二芳基甲胺及其衍生物的不对称合成方法，它们具有出色的对映选择性（高达99.4％ee）和高周转率（TON高达4000）。
• An Efficient Protocol to Synthesize N-Acyl-enamides and -Imines by Pd-Catalyzed Carbonylations
  作者：Lin Wang、Helfried Neumann、Anke Spannenberg、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201704704

  日期：2018.2.9

  2‐bis(di‐tert‐butylphosphinoxy)ethane (tBu2POCH2CH2OPtBu2) was synthesized. In the presence of this ligand, various N‐acyl enamides were obtained in good yields and chemoselectivity by Pd‐catalyzed carbonylation reaction of imines containing α‐H. Meanwhile, imines without α‐H could be transformed to N‐acyl imines, which form highly hindered amides by straightforward addition of Grignard reagents.

  首次合成了二齿次膦酸酯配体1,2-双（二叔丁基次膦氧基）乙烷（t Bu 2 POCH 2 CH 2 OP t Bu 2）。在存在这种配体的情况下，通过Pd催化含α-H的亚胺的羰基化反应，可以得到高收率和化学选择性的各种N-酰基酰胺。同时，不含α-H的亚胺可以转化为N-酰基亚胺，通过直接添加格利雅试剂即可形成受阻酰胺。