MRS 5147 | 1078503-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: MRS 5147
• 英文别名: (1'R,2'R,3'S,4'R,5'S)-4'-[2-chloro-6-(3-bromobenzylamino)purin-9-yl]-2',3'-dihydroxybicyclo[3.1.0]hexane；(1R,2R,3S,4R,5S)-4-(6-(3-bromobenzylamino)-2-chloro-9H-purin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexane-2,3-diol；(1R,2R,3S,4R,5S)-4-[6-[(3-bromophenyl)methylamino]-2-chloropurin-9-yl]bicyclo[3.1.0]hexane-2,3-diol
• CAS: 1078503-97-5
• 化学式: C₁₈H₁₇BrClN₅O₂
• 分子量: 450.722
• InChiKey: JUPXOEIJARYGJE-JHOKLZQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-bromobenzyl)-2-chloro-9-((3aR,3bR,4aS,5R,5aS)-2,2-dimethylhexahydrocyclopropa[3,4]cyclopenta[1,2-d][1,3]dioxol-5-yl)-9H-purin-6-amine 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 MRS 5147
  参考文献：
  名称：

  选择性 A(3) 腺苷受体拮抗剂，源自含有双环 [3.1.0] 己烷环系统的核苷。

  摘要：

  我们已经制备了 50 种修饰的腺苷衍生物和相应的 (N)-methanocarba 核苷系列，其中含有双环 [3.1.0] 己烷环系统代替核糖部分。在三种亚型腺苷受体 (AR) 的结合试验和 A3 AR 的功能试验中检查了这些化合物。NH 的修饰降低了一组含有 50-尿醛酰胺部分的 9-核苷衍生物的 H 键合能力；然而，这些衍生物没有显示出作为选择性 A3 AR 拮抗剂所需的活性，如 50-N,N-二甲基脲酰胺所发生的那样。然而，缺乏 40-羟甲基的截短的 (N)-methanocarba 类似物是人类 A3 AR 的高效选择性拮抗剂。这些化合物是使用 50-羧基中间体的还原性自由基脱羧从 D-核糖合成的。一种效率较低的合成方法始于 L-核糖，它类似于 (N)-methanocarba A3AR 激动剂的已发表合成。化合物 33b-39b（N6-3-卤代苄基和相关的芳烷基衍生物）是有效的 A3AR

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.08.007