(1S)-1,5-anhydro-D-glucitol-spiro[1.5]-3-(4-methoxyphenyl)-1,4,2-oxathiazole | 1089209-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1S)-1,5-anhydro-D-glucitol-spiro[1.5]-3-(4-methoxyphenyl)-1,4,2-oxathiazole
• 英文别名: (5S,7R,8S,9S,10R)-7-Hydroxymethyl-3-(4-methoxy-phenyl)-1,6-dioxa-4-thia-2-aza-spiro[4.5]dec-2-ene-8,9,10-triol；(5S,6R,7S,8S,9R)-9-(hydroxymethyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1,10-dioxa-4-thia-2-azaspiro[4.5]dec-2-ene-6,7,8-triol
• CAS: 1089209-19-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₇S
• 分子量: 343.357
• InChiKey: IRWZBGNDKQQJKD-DIACKHNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1,5-anhydro-D-glucitol-spiro[1.5]-3-(4-methoxyphenyl)-1,4,2-oxathiazole 在 甲醇 、 sodium methylate 、 Amberlite IR-120 resin (H⁺ form) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到(1S)-1,5-anhydro-D-glucitol-spiro[1.5]-3-(4-methoxyphenyl)-1,4,2-oxathiazole
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖基螺旋杂环作为糖原磷酸化酶的有效抑制剂

  摘要：

  通过NBS介导的相应的葡糖基-羟肟基硫代酸酯的螺环化，可以高收率制备葡糖基亚烷基-螺-1,4,2-氧杂噻唑。为了合成具有氮原子而不是硫原子的类似的吡喃吡喃基-螺-1,2,4-恶二唑啉，尝试的环化导致杂环的芳构化并带有吡喃糖基环。酶促测量表明，一些基于葡萄糖的抑制剂在微摩尔范围内具有活性。在 迄今为止已知的基于葡萄糖的抑制剂中，2-萘基取代的1,4,2-氧杂噻唑显示出对RMGPb的最佳抑制作用（K i = 160 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.05.080

文献信息

• Novel design principle validated: Glucopyranosylidene-spiro-oxathiazole as new nanomolar inhibitor of glycogen phosphorylase, potential antidiabetic agent
  作者：László Somsák、Veronika Nagy、Sébastien Vidal、Katalin Czifrák、Eszter Berzsényi、Jean-Pierre Praly

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.052

  日期：2008.10

  2-Naphthyl-substituted glucopyranosylidene-spiro-oxathiazole prepared following a novel design principle was found to be the best known glucose analogue inhibitor of rabbit muscle glycogen phosphorylase b (K-i 160 nM). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Glucose-based spiro-heterocycles as potent inhibitors of glycogen phosphorylase
  作者：Veronika Nagy、Mahmoud Benltifa、Sébastien Vidal、Eszter Berzsényi、Cathie Teilhet、Katalin Czifrák、Gyula Batta、Tibor Docsa、Pál Gergely、László Somsák、Jean-Pierre Praly

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.080

  日期：2009.8

  spiro-cyclization of the corresponding glucosyl-hydroximothioates. In an effort to synthesize analogous glucopyranosylidene-spiro-1,2,4-oxadiazolines, with a nitrogen atom instead of the sulphur, attempted cyclizations resulted in aromatization of the heterocycle with opening of the pyranosyl ring. Enzymatic measurements showed that some of the glucose-based inhibitors were active in the micromolar range. The

  通过NBS介导的相应的葡糖基-羟肟基硫代酸酯的螺环化，可以高收率制备葡糖基亚烷基-螺-1,4,2-氧杂噻唑。为了合成具有氮原子而不是硫原子的类似的吡喃吡喃基-螺-1,2,4-恶二唑啉，尝试的环化导致杂环的芳构化并带有吡喃糖基环。酶促测量表明，一些基于葡萄糖的抑制剂在微摩尔范围内具有活性。在 迄今为止已知的基于葡萄糖的抑制剂中，2-萘基取代的1,4,2-氧杂噻唑显示出对RMGPb的最佳抑制作用（K i = 160 nM）。