5-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-pentyn-1-ol | 256510-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-pentyn-1-ol
• CAS: 256510-59-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: QCPAZYYOMYYSKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-pentyn-1-ol 在 四溴化碳 、 三辛基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以90%的产率得到1-bromo-5-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-pentyne
  参考文献：
  名称：

  激动剂，部分激动剂和拮抗剂在发展Δ 8四氢大麻酚系列

  摘要：

  合成序列被开发用于各种的合成（方案1至6）Δ 8 -THC类似物与任一刚性炔键或CIS在侧链不同的位置-双键。各种炔和顺式-烯Δ 8个-THC类似物还合成携带功能性基团，如氰基，异硫氰基，叠氮基，氨基，硝基，溴，羟基，氟和在链末端为甲氧基。在体外和体内这些独特的类似物的药理学已经提供了若干配位体是部分激动剂或大麻素受体CB1拮抗剂。发现侧链中的2'-位置对于活性是最佳的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00849-2
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基溴苄 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-pentyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  激动剂，部分激动剂和拮抗剂在发展Δ 8四氢大麻酚系列

  摘要：

  合成序列被开发用于各种的合成（方案1至6）Δ 8 -THC类似物与任一刚性炔键或CIS在侧链不同的位置-双键。各种炔和顺式-烯Δ 8个-THC类似物还合成携带功能性基团，如氰基，异硫氰基，叠氮基，氨基，硝基，溴，羟基，氟和在链末端为甲氧基。在体外和体内这些独特的类似物的药理学已经提供了若干配位体是部分激动剂或大麻素受体CB1拮抗剂。发现侧链中的2'-位置对于活性是最佳的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00849-2

文献信息

• An Oxyboration Route to a Single Regioisomer of Borylated Dihydrofurans and Isochromenes
  作者：Kim N. Tu、Chao Gao、Suzanne A. Blum

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01790

  日期：2018.9.21

  An oxyboration reaction that employs B–O σ bonds as addition partners to C–C π bonds to form borylated dihydrofurans and isochromenes has been developed. By nature of the mechanism, the reaction produces exclusively one borylated regioisomer, in contrast to and/or complementary to alternative routes that produce these borylated heterocycles via C–H activation. Access to the borylative heterocyclization

  已经开发出一种氧硼化反应，该反应使用B-Oσ键作为C-Cπ键的加成伙伴，从而形成硼酸化的二氢呋喃和异色酮。根据机理的性质，该反应仅产生一种硼化的区域异构体，与通过CH活化产生这些硼化的杂环的替代途径相反和/或互补。直接从醇类或从相应的酮开始，形成杂环核并在一个合成步骤中安装硼的氢硼化-氧硼化序列证明了进入硼化杂环的途径。邻苯二酚硼酸酯可直接用作原位Suzuki交叉偶联反应中的偶联伴侣，而无需酯交换成频哪醇硼酸酯。