butyl (E)-3-(2-hexyl-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphtho[2,3-b]furan-3-yl)propenoate | 1123629-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: butyl (E)-3-(2-hexyl-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphtho[2,3-b]furan-3-yl)propenoate
• 英文别名: (E)-butyl 3-(2-hexyl-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphtho[2,3-b]furan-3-yl)acrylate；butyl (E)-3-(2-hexyl-5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydrobenzo[f][1]benzofuran-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1123629-91-3
• 化学式: C₂₉H₄₂O₃
• 分子量: 438.651
• InChiKey: PTQSHFPXDQCKGY-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 5,5,8,8,-tetramethyl-3-(oct-1-ynyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol 在 potassium iodide 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以57%的产率得到butyl (E)-3-(2-hexyl-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphtho[2,3-b]furan-3-yl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  级联钯催化的杂环化/氧化性Heck偶联反应一般合成烯基取代的苯并呋喃，吲哚和异喹啉酮

  摘要：

  通过使用连续的Sonogashira和级联的Pd催化的杂环/氧化Heck偶联反应，可以容易地从邻位碘取代的苯酚，苯胺和苯甲酰胺和苯甲酰胺底物，炔烃和官能化的烯烃中高效地制备结构多样的C3-烯基苯并呋喃，C3-烯基吲哚和C4-烯基异喹啉酮。。O-和N- heteronucleophiles的环化如下区域选择性5-内切-挖-或6-内-挖-cyclization模式，而用两个单和二取代的烯烃随后的Heck型偶联发生立体选择性地与所述的只形成ë大多数情况下是异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.201001535

文献信息

• Palladium-Catalyzed Sequential Oxidative Cyclization/Coupling of 2-Alkynylphenols and Alkenes: A Direct Entry into 3-Alkenylbenzofurans
  作者：Claudio Martínez、Rosana Álvarez、José M. Aurrecoechea

  DOI：10.1021/ol8028687

  日期：2009.3.5

  A now Pd-catalyzed tandem Intramolecular oxypalladation/Heck-type coupling between 2-alkynylphenols and alkenes Is reported, leading to 3-(1-alkenyl)benzofurans. Participating alkenes include those substituted with an electron-withdrawing group (ester, ketone, amide, nitrile, sulfone), as well as styrene. Remarkably, beta-substituted-alpha,beta-unsaturated carbonyl-type derivatives also participate effectively. The ready availability of substituted alkynylphenols, together with flexibility in the alkene choice, makes this simple strategy a versatile one for the synthesis of structurally diverse benzofuran derivatives.
• Corrigendum: A General Synthesis of Alkenyl-Substituted Benzofurans, Indoles, and Isoquinolones by Cascade Palladium-Catalyzed Heterocyclization/Oxidative Heck Coupling
  作者：Rosana Álvarez、Claudio Martínez、Youssef Madich、J. Gabriel Denis、José M. Aurrecoechea、Ángel R. de Lera

  DOI：10.1002/chem.201201973

  日期：2012.10.22