2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-methylhexanoic acid | 54086-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-methylhexanoic acid
• 英文别名: (3-methyl-butyl)-succinic acid 4-methyl ester
• CAS: 54086-37-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: WFQMFTNKJFQRQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-methylhexanoic acid 、 三尖杉碱 生成 (Ξ)-(3-methyl-butyl)-succinic acid 1-((3aR)-2-methoxy-(3arC⁴,14bc)-1,5,6,8,9,14b-hexahydro-4H-cyclopenta[b][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-d]pyrrolo[1,2-a]azepin-1t-yl) ester 4-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  harringtonine类似物的部分合成

  摘要：

  通过酰化头孢他辛（I），制备了harringtonine（II）的三个类似物，这是一种在P-388实验性白血病系统中具有活性的酯类生物碱。它们是I的2-羟基-2-甲基丁酰基（III），2-羰基甲氧基甲基-5-甲基己酰基（IXc和2-羰基甲氧基亚甲基-5-甲基己酰基VIId）酯。开发了用于合成III的特殊序列。除III以外，所有这些harringtonine类似物在P-388系统中均不起作用。另外，提供的数据表明重排的harringtonine异构体（X）也没有活性。这些结果强调了对头孢类生物碱的抗肿瘤活性的一些高度特定的结构要求。

  DOI：

  10.1002/jps.2600630825
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(3-methylbutyl)but-2-enedioate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  harringtonine类似物的部分合成

  摘要：

  通过酰化头孢他辛（I），制备了harringtonine（II）的三个类似物，这是一种在P-388实验性白血病系统中具有活性的酯类生物碱。它们是I的2-羟基-2-甲基丁酰基（III），2-羰基甲氧基甲基-5-甲基己酰基（IXc和2-羰基甲氧基亚甲基-5-甲基己酰基VIId）酯。开发了用于合成III的特殊序列。除III以外，所有这些harringtonine类似物在P-388系统中均不起作用。另外，提供的数据表明重排的harringtonine异构体（X）也没有活性。这些结果强调了对头孢类生物碱的抗肿瘤活性的一些高度特定的结构要求。

  DOI：

  10.1002/jps.2600630825

文献信息

• Conjugate addition of nitroalkanes to dimethyl maleate. Regioselective formation of both monoesters of 2-alkylsuccinic acids
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Alessandro Palmieri、Marino Petrini、Claudio Pierantozzi

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01175-x

  日期：2003.9

  Diesters of (E)-2-alkylidenesuccinic acids obtained by conjugate addition of nitroalkanes to dimethyl maleate can be selectively monohydrolyzed at the more reactive carboxyl group to the corresponding half-ester. Alternatively, total hydrolysis to the diacid allows a subsequent selective methyl esterification of the alkanoic carboxyl group to give the other regioisomeric half-ester. 2-Alkylsuccinic

  通过将硝基烷烃共轭加成到马来酸二甲酯中而获得的（E）-2-亚烷基琥珀酸的二酯可以在反应性更高的羧基上选择性地单水解成相应的半酯。可选择地，全部水解为二酸允许链烷羧基的随后的选择性甲基酯化，以给出其他区域异构的半酯。可以通过不饱和衍生物的催化加氢最终获得2-烷基琥珀酸单酯。