6,8-dibromopyrene-2-carboxylic acid methyl ester | 38037-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 6,8-dibromopyrene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 6,8-Dibrom-2-pyrencarbonsaeuremethylester
• CAS: 38037-62-6
• 化学式: C₁₈H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 418.084
• InChiKey: POHVHNDAFCRTBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dibromopyrene-2-carboxylic acid methyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (6,8-bis((3,5-di-tert-butylphenyl)ethynyl)pyren-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  在空间受限的im二聚体中分子内准分子的形成和荧光延迟。

  摘要：

  描述了一系列包含五个通过1，3-二取代的亚苯基间隔基共价连接的pyr基末端的分子二元化合物的合成。units单元之间的空间连通程度是由每个pyr单元的6,8-位上连接的庞大部分所施加的空间相互作用调节的。对于对照化合物，仅氢原子占据6,8位（DP1），而其余化合物并入以三异丙基甲硅烷基（DP2），1-叔丁基苯（DP3），2,6-二叔-丁基苯（DP4）或1-叔丁基3,5-二甲基苯（DP5）单元。每种化合物在室温下在流体溶液中均显示出单体和准分子荧光的混合物，但在77 K的玻璃状基质中只有单体发射。单体与准分子荧光的比例明显取决于分子结构。DP1严重偏向于准分子，而DP4则富含单体荧光。报告了每种化合物的光物理性质，包括激光诱导的和延迟的荧光数据。分子内和双分子步骤都发生延迟荧光，但是这些事件发生在不同的时间尺度上。使用分子内三重态-三重态an灭作为分子成像手段的可能性增加了。但是这些事件发生

  DOI：

  10.1002/chem.200601498
• 作为产物：
  描述：

  芘-2-羧酸甲酯 在 溴 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到6,8-dibromopyrene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在空间受限的im二聚体中分子内准分子的形成和荧光延迟。

  摘要：

  描述了一系列包含五个通过1，3-二取代的亚苯基间隔基共价连接的pyr基末端的分子二元化合物的合成。units单元之间的空间连通程度是由每个pyr单元的6,8-位上连接的庞大部分所施加的空间相互作用调节的。对于对照化合物，仅氢原子占据6,8位（DP1），而其余化合物并入以三异丙基甲硅烷基（DP2），1-叔丁基苯（DP3），2,6-二叔-丁基苯（DP4）或1-叔丁基3,5-二甲基苯（DP5）单元。每种化合物在室温下在流体溶液中均显示出单体和准分子荧光的混合物，但在77 K的玻璃状基质中只有单体发射。单体与准分子荧光的比例明显取决于分子结构。DP1严重偏向于准分子，而DP4则富含单体荧光。报告了每种化合物的光物理性质，包括激光诱导的和延迟的荧光数据。分子内和双分子步骤都发生延迟荧光，但是这些事件发生在不同的时间尺度上。使用分子内三重态-三重态an灭作为分子成像手段的可能性增加了。但是这些事件发生

  DOI：

  10.1002/chem.200601498

文献信息

• Gerasimenko,Yu.E.; Poteleshchenko,V.P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1972, vol. 8, p. 1084 - 1087
  作者：Gerasimenko,Yu.E.、Poteleshchenko,V.P.

  DOI：——

  日期：——
• Sorption of Polycyclic Aromatic Compounds to Humic Acid As Studied by High-Performance Liquid Chromatography
  作者：Torben Nielsen、Katrin Siigur、Christian Helweg、Ole Jørgensen、Poul Erik Hansen、Uuve Kirso

  DOI：10.1021/es960620t

  日期：1997.4.1

  Aldrich humic acid was chemically immobilized to the silanol surface of a column material to be used for highperformance liquid chromatography (HPLC). The retention factors to the humic acid column material of 45 polycyclic aromatics compounds (PAC) were determined by HPLC. The PAC include PAH, N-, S-, O-PAC and substituted PAC (9-substituted anthracenes, bromopyrenes, and quinoline derivatives). The sorption coefficient of quinoline to humic acid was directly determined at different pH. The good correlation achieved between the HPLC retention factors and literature K-oc values, including the presented one of quinoline, was applied to determine K-oc of 39 other PAC. The determined K-oc values were parametrized with regard to size, ring heteroatoms, and steric and substituent effects and were compared with literature values of water solubility and recently determined octanol-water partition coefficients. It is shown that the sorption of PAC to humic a cid is not only affected by hydrophobic interactions but also by hydrogen and especially ionic bonds. The investigation shows that the application of humic acid stationary HPLC phases is a valuable supplement to other techniques for determination of K-oc.