S-(2-acetamidoethyl)-5-oxohexanethioate | 1390622-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-(2-acetamidoethyl)-5-oxohexanethioate
• 英文别名: S-(2-acetamidoethyl) 5-oxohexanethioate
• CAS: 1390622-54-4
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃S
• 分子量: 231.316
• InChiKey: RWAPNVBJRVEMPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2-acetamidoethyl)-5-oxohexanethioate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以66%的产率得到S-(2-acetamidoethyl)-5-hydroxyhexanethioate
  参考文献：
  名称：

  酶促聚酮化合物链支化，得到取代的内酯，内酰胺和戊二酰亚胺杂环

  摘要：

  聚酮化合物通常是由酰基硫酯的头尾缩合产生高度官能化的线性链产生的。然而，植物毒素根霉菌素的生物合成涉及一种聚酮化合物合酶（PKS）模块，该模块通过将丙二酸增量剂迈克尔加成至α，β-不饱和中间单元而引入δ-内酯链分支。为了评估分支模块的范围内，聚酮化合物模拟物的合成和通过重构PKS其生物转化从模块根霉共生体伯克霍尔德rhizoxinica在体外进行监测。探究了δ取代基的类型和构型的影响，发现氨基取代的替代物产生相应的内酰胺。羧酰胺类似物被转化为戊二酰亚胺单元，可以在许多天然产物中找到。我们的发现阐明了带有戊二酰亚胺的聚酮化合物的生物合成，也证明了该分支模块在合成生物学中的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201407282
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基半胱胺 、 5-氧代己酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到S-(2-acetamidoethyl)-5-oxohexanethioate
  参考文献：
  名称：

  酶促聚酮化合物链支化，得到取代的内酯，内酰胺和戊二酰亚胺杂环

  摘要：

  聚酮化合物通常是由酰基硫酯的头尾缩合产生高度官能化的线性链产生的。然而，植物毒素根霉菌素的生物合成涉及一种聚酮化合物合酶（PKS）模块，该模块通过将丙二酸增量剂迈克尔加成至α，β-不饱和中间单元而引入δ-内酯链分支。为了评估分支模块的范围内，聚酮化合物模拟物的合成和通过重构PKS其生物转化从模块根霉共生体伯克霍尔德rhizoxinica在体外进行监测。探究了δ取代基的类型和构型的影响，发现氨基取代的替代物产生相应的内酰胺。羧酰胺类似物被转化为戊二酰亚胺单元，可以在许多天然产物中找到。我们的发现阐明了带有戊二酰亚胺的聚酮化合物的生物合成，也证明了该分支模块在合成生物学中的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201407282

文献信息

• Synthesis of (<i>R</i>)-Mellein by a Partially Reducing Iterative Polyketide Synthase
  作者：Huihua Sun、Chun Loong Ho、Feiqing Ding、Ishin Soehano、Xue-Wei Liu、Zhao-Xun Liang

  DOI：10.1021/ja304905e

  日期：2012.7.25

  biosynthesis remain largely speculative today. Here we report the synthesis of mellein by a partially reducing iterative polyketide synthase (PR-PKS) as a pentaketide product. Remarkably, despite the head-to-tail homology shared with several fungal and bacterial PR-PKSs, the mellein synthase exhibits a distinct keto reduction pattern in the synthesis of the pentaketide. We present evidence to show that the

  Mellein 和相关的 3,4-二氢异香豆素是一类具有有趣生物学特性的天然产物。今天，二氢异香豆素生物合成的机制在很大程度上仍然是推测性的。在这里，我们报告了通过部分还原的迭代聚酮合酶 (PR-PKS) 作为五肽产物合成蜂蜡。值得注意的是，尽管与几种真菌和细菌 PR-PKS 具有头对尾的同源性，但蜂蜡合酶在五肽合成中表现出独特的酮还原模式。我们提供的证据表明单独的酮还原酶 (KR) 域能够识别和区分聚酮化合物中间体，这为这些 PR-PKS 中的程序性酮还原提供了机械解释。