1,1,1-trifluoro-N-((trifluoromethyl)sulfonyl)methanesulfonamide compound with (S)-3,3-bis(3,5-dimethylphenyl)-1-phenyltetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole (1:1) | 1401455-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-N-((trifluoromethyl)sulfonyl)methanesulfonamide compound with (S)-3,3-bis(3,5-dimethylphenyl)-1-phenyltetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole (1:1)
• CAS: 1401455-91-1
• 化学式: C₂HF₆NO₄S₂*C₂₇H₃₀BNO
• 分子量: 676.509
• InChiKey: LVEOJLHZMMEJQT-SNYZSRNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  92.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS)-3,3-bis(3,5-dimethylphenyl)-1-phenyl-3a,4,5,6-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,1,1-trifluoro-N-((trifluoromethyl)sulfonyl)methanesulfonamide compound with (S)-3,3-bis(3,5-dimethylphenyl)-1-phenyltetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole (1:1)
  参考文献：
  名称：

  Catalytic enantioselective 1,3-dipolar cycloadditions of alkyl diazoacetates with α,β-disubstituted acroleins

  摘要：

  通过重氮乙酸乙酯与δ±-取代和δ±,δ²-二取代丙烯醛的不对称 1,3-二极环加成反应，开发出了一条获得高官能化手性 2-吡唑啉的催化途径；在手性 (S)-oxazaborolidinium 离子 1 作为催化剂存在的情况下，反应以高到极好的对映选择性进行（ee 高达 99%）。

  DOI：

  10.1039/b910321j
• 作为试剂：
  描述：

  2-benzylallyl alcohol 、 ethyl diazoacetate 在 1,1,1-trifluoro-N-((trifluoromethyl)sulfonyl)methanesulfonamide compound with (S)-3,3-bis(3,5-dimethylphenyl)-1-phenyltetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole (1:1) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到(R)-ethyl 5-formyl-5-benzyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic enantioselective 1,3-dipolar cycloadditions of alkyl diazoacetates with α,β-disubstituted acroleins

  摘要：

  通过重氮乙酸乙酯与δ±-取代和δ±,δ²-二取代丙烯醛的不对称 1,3-二极环加成反应，开发出了一条获得高官能化手性 2-吡唑啉的催化途径；在手性 (S)-oxazaborolidinium 离子 1 作为催化剂存在的情况下，反应以高到极好的对映选择性进行（ee 高达 99%）。

  DOI：

  10.1039/b910321j

文献信息

• Catalytic Enantioselective Protonation/Nucleophilic Addition of Diazoesters with Chiral Oxazaborolidinium Ion Activated Carboxylic Acids
  作者：Ki-Tae Kang、Seung Tae Kim、Geum-Sook Hwang、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1002/anie.201612655

  日期：2017.3.27

  A new chiral Brønsted acid derived from carboxylic acid and a chiral oxazaborolidinium ion (COBI), as an activator, is introduced. This acid was successfully applied as a catalyst for the highly enantioselective protonation/nucleophilic addition of diazoesters with carboxylic acids.

  引入了一种新的手性布朗斯台德酸，其衍生自羧酸和手性恶唑硼烷鎓离子（COBI）作为活化剂。该酸已成功地用作重氮酸酯与羧酸的高度对映选择性质子化/亲核加成的催化剂。